tert-butyl (3R)-3-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]nonanoate | 1037302-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]nonanoate
• CAS: 1037302-91-2
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₃
• 分子量: 485.751
• InChiKey: KXWFXRKLCIKPNN-ACXCVDCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]nonanoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到tert-butyl (R)-3-amino-nonanoate
  参考文献：
  名称：

  可回收的手性胺的不对称迈克尔加成反应：由于醚类溶剂的不同而导致的立体选择性反转。

  摘要：

  当α，β-不饱和酯具有芳族化合物时，通过手性胺[（-）-6]的迈克尔加成到α，β-不饱和酯（4）上，并通过将溶剂从乙醚改为四氢呋喃来反转立体选择性。使用在β位的环。此外，用N-碘代琥珀酰亚胺轻松除去了迈克尔加合物（9A）中的手性助剂，得到了β-氨基酯（10A）和2-甲氧基-d-冰片醛（11），可以将其回收为手性胺（ 6）通过还原胺化。

  DOI：

  10.1021/ol8007793
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2(R)-methoxy-10-bornylamine 、 (E)-Non-2-enoic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 lithium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到tert-butyl (3R)-3-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]nonanoate
  参考文献：
  名称：

  可回收的手性胺的不对称迈克尔加成反应：由于醚类溶剂的不同而导致的立体选择性反转。

  摘要：

  当α，β-不饱和酯具有芳族化合物时，通过手性胺[（-）-6]的迈克尔加成到α，β-不饱和酯（4）上，并通过将溶剂从乙醚改为四氢呋喃来反转立体选择性。使用在β位的环。此外，用N-碘代琥珀酰亚胺轻松除去了迈克尔加合物（9A）中的手性助剂，得到了β-氨基酯（10A）和2-甲氧基-d-冰片醛（11），可以将其回收为手性胺（ 6）通过还原胺化。

  DOI：

  10.1021/ol8007793