1-(1-naphthyl)-N--phenyl-1H-tetrazol-5-amine | 101601-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-N--phenyl-1H-tetrazol-5-amine
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)-N-phenyl-1H-tetrazol-5-amine；(1-[1]naphthyl-1H-tetrazol-5-yl)-phenyl-amine；1-naphthalen-1-yl-N-phenyltetrazol-5-amine
• CAS: 101601-72-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅
• 分子量: 287.324
• InChiKey: XVLHFPODPFDBBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-(1-naphthyl)-N--phenyl-1H-tetrazol-5-amine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-(1-naphthyl)tetrazolo[5,1-b]quinazolin-9(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化作为C carbonylative环（SP 2）-H的键Ñ，1-芳基-1- ħ -四唑-5-胺和Ñ，4-二芳基- 4 ħ -三唑-3-胺喹唑啉酮

  摘要：

  Pd（II）催化N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺和N，4-二芳基-4 H的直接C–H羰基环化反应-1,2,4-三唑-3-胺以良好的收率得到相应的三唑和四唑稠合的喹唑啉酮。该方法学为在高度原子经济的过程中合成这些重要的杂环骨架提供了一种方便的方法。在机械方面，亲核性的三唑和四唑部分具有弱的亲核性和分子内的亲核性。分离并表征了具有催化活性的CH活化的中间体二聚体Pd配合物，将其暴露于CO气体后得到了相应的四唑稠合喹唑啉酮衍生物。在分离中间同位素和观察到的动力学同位素效应的基础上，有人提出了C–H活化的直接羰基环化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob02516a
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 sodium azide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(1-naphthyl)-N--phenyl-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化作为C carbonylative环（SP 2）-H的键Ñ，1-芳基-1- ħ -四唑-5-胺和Ñ，4-二芳基- 4 ħ -三唑-3-胺喹唑啉酮

  摘要：

  Pd（II）催化N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺和N，4-二芳基-4 H的直接C–H羰基环化反应-1,2,4-三唑-3-胺以良好的收率得到相应的三唑和四唑稠合的喹唑啉酮。该方法学为在高度原子经济的过程中合成这些重要的杂环骨架提供了一种方便的方法。在机械方面，亲核性的三唑和四唑部分具有弱的亲核性和分子内的亲核性。分离并表征了具有催化活性的CH活化的中间体二聚体Pd配合物，将其暴露于CO气体后得到了相应的四唑稠合喹唑啉酮衍生物。在分离中间同位素和观察到的动力学同位素效应的基础上，有人提出了C–H活化的直接羰基环化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob02516a

文献信息

• 一种5-氨基四氮唑类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105503762B

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明公开了一种5‑氨基四氮唑类化合物的制备方法：将式(II)所示的双取代硒脲、式(III)所示的离子液体负载的二醋酸碘苯、叠氮化钠、碱A加入溶剂B中，‑10‑80℃温度下搅拌进行环化反应，反应完毕后，反应液经后处理制得(I)所示的5‑氨基四氮唑类化合物。与现有方法相比，本发明采用了绿色试剂离子液体负载的二醋酸碘苯，避免了重金属的使用，操作简便，反应收率高。
• An eco‐friendly synthesis of 5‐aminotetrazoles using trichloroisocyanuric acid as desulfurization agent of thioureas
  作者：Adriana Marques Moraes、Tiago Lima da Silva、Marcio C. S. de Mattos

  DOI：10.1002/jhet.4667

  日期：2023.9

  novel procedure for the preparation of various 5-aminotetrazoles derivatives was achieved using trichloroisocyanuric acid as a desulfurizing agent of thioureas and trimethylsilyl azide in ethyl acetate at room temperature. This methodology provided substituted 5-aminotetrazoles through a more sustainable reaction using an affordable, safe, stable, and easily handled N-halo reagent, a safer azide source

  采用三氯异氰尿酸作为硫脲和三甲基硅基叠氮化物的脱硫剂，在室温下在乙酸乙酯中实现了制备各种5-氨基四唑衍生物的新方法。该方法使用经济实惠、安全、稳定且易于处理的N-卤代试剂、更安全的叠氮化物源和环保溶剂，通过更可持续的反应提供取代的 5-氨基四唑。