(2R,6R,8R,9R)-2,8-dibromo-9-chloro-1,1,9-trimethyl-5-methylidenespiro<5.5>undecan-3-one | 145368-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,6R,8R,9R)-2,8-dibromo-9-chloro-1,1,9-trimethyl-5-methylidenespiro<5.5>undecan-3-one
• CAS: 145368-62-3
• 化学式: C₁₅H₂₁Br₂ClO
• 分子量: 412.592
• InChiKey: UTTBRMNLCZMCAI-AYRXBEOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,8R,9R)-2,8-dibromo-9-chloro-1,1,9-trimethyl-5-methylidenespiro<5.5>undecan-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.1 mg的产率得到(2R,6R,8R,9R)-2,8-dibromo-9-chloro-1,1,5,9-tetramethylspiro<5.5>undec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用温度相关的NMR光谱对海洋多卤代α-变形分子进行构象研究。环己烯环翻转和刚性椅环己烷环在赤道卤素原子中的C（8）和C（9）的存在下†往最‡

  摘要：

  随温度变化的NMR光谱表明，α-chamigren-3-ones（-）- 11，（+）- 12，（+）- 14（-）- 15，（+）- 16，18和19赤道C（8）和C（9）上的卤原子经历了信封形烯酮环的慢构象翻转，而环己烷环则保持在椅子构象上。通过氢化物还原（+）- 12获得的α-chamigren-3-ols（+）- 20和（+）- 21表现相似，环己烯醇环的半椅转化缓慢。在每种情况下，除了（+）- 15的情况外，两个构象体都大致相同且可通过NMR检测，其中BrC（2）和H eq -C（7）之间的排斥相互作用使具有Me-C（5）的构象异构体15b的分子面对Hax -C（10）的程度如此之低，以至于它无法通过1 H-NMR逃逸检测。人们认为，这些构象运动的能垒主要是由Me-C（5）与C（8）和C（10）处的轴向H原子之间的排斥相互作用引起的，而与先前的观点相反，没有扭转船环己烷环的构象介入。对于（-）-

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750626
• 作为产物：
  描述：

  regiolol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,6R,8R,9R)-2,8-dibromo-9-chloro-1,1,9-trimethyl-5-methylidenespiro<5.5>undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用温度相关的NMR光谱对海洋多卤代α-变形分子进行构象研究。环己烯环翻转和刚性椅环己烷环在赤道卤素原子中的C（8）和C（9）的存在下†往最‡

  摘要：

  随温度变化的NMR光谱表明，α-chamigren-3-ones（-）- 11，（+）- 12，（+）- 14（-）- 15，（+）- 16，18和19赤道C（8）和C（9）上的卤原子经历了信封形烯酮环的慢构象翻转，而环己烷环则保持在椅子构象上。通过氢化物还原（+）- 12获得的α-chamigren-3-ols（+）- 20和（+）- 21表现相似，环己烯醇环的半椅转化缓慢。在每种情况下，除了（+）- 15的情况外，两个构象体都大致相同且可通过NMR检测，其中BrC（2）和H eq -C（7）之间的排斥相互作用使具有Me-C（5）的构象异构体15b的分子面对Hax -C（10）的程度如此之低，以至于它无法通过1 H-NMR逃逸检测。人们认为，这些构象运动的能垒主要是由Me-C（5）与C（8）和C（10）处的轴向H原子之间的排斥相互作用引起的，而与先前的观点相反，没有扭转船环己烷环的构象介入。对于（-）-

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750626