ethyl 4-O-benzyl-2,3-O-isoproylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 195192-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-benzyl-2,3-O-isoproylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 195192-35-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅S
• 分子量: 354.467
• InChiKey: PTCBZHOMWZYKGX-UHDSXZAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-benzyl-2,3-O-isoproylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 potassium osmate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ethyl 4,6-di-O-benzyl-7-O-(naphthalen-2-ylmethyl)-1-thio-α-D-glycero-D-manno-heptpyranoside
  参考文献：
  名称：

  协同糖基化是幽门螺杆菌外核八糖化学合成的关键

  摘要：

  幽门螺杆菌是一种广泛的胃细菌病原体，在发展中国家感染90％的人口，可引起慢性胃炎，消化性溃疡和胃癌。作战幽门螺旋杆菌感染是一个严重的挑战，因为对抗生素的抗性增加和缺乏疫苗。覆盖幽门螺杆菌细胞表面外膜的脂多糖是糖缀合物疫苗开发的诱人靶标。在这里，我们报告幽门螺杆菌的外部核心八糖的[3 + 5]会聚合成，仅使用三个正交保护的构建基块。协同糖基化策略可创建五个关键的1,2-顺式-α-糖苷键仅使用三种单体就由四种类型的键组成。该策略可以扩展到溶液和固相中的许多含1,2-顺式-α-葡糖苷的寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201800049
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-6-O-triphenylmethyl-α-D-mannopyranoside 在 吡咯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 ethyl 4-O-benzyl-2,3-O-isoproylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Van Strafen; Kriek; Timmers, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1997, vol. 16, # 6, p. 947 - 966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Synthesis and Immunological Evaluation of <i>Helicobacter pylori</i> Serotype O6 Tridecasaccharide O‐Antigen Containing a <scp>dd</scp> ‐Heptoglycan
  作者：Guangzong Tian、Jing Hu、Chunjun Qin、Lingxin Li、Xiaopeng Zou、Juntao Cai、Peter H. Seeberger、Jian Yin

  DOI：10.1002/anie.202004267

  日期：2020.8.3

  challenging. An exact epitope of the H. pylori lipo‐polysaccharide (LPS) O‐antigens that contain Lewis determinant oligosaccharides and unique dd ‐heptoglycans has not yet been identified. Reported here is the first total synthesis of H. pylori serotype O6 tridecasaccharide O‐antigen containing a terminal Ley tetrasaccharide, a unique α‐(1→3)‐, α‐(1→6)‐, and α‐(1→2)‐linked heptoglycan, and a β‐d ‐galactose

  针对幽门螺杆菌的糖缀合物疫苗的开发具有挑战性。的精确表位的幽门螺杆菌脂多糖（LPS）的O-抗原包含路易斯行列式寡糖和独特DD -heptoglycans尚未鉴定。此处报道的是幽门螺杆菌血清型O6十三糖O-抗原的首次全合成，该抗原包含末端Le y四糖，独特的α-（1→3），α-（1→6）-和α-（1→ 2）-连接的七聚糖和一个β- d-半乳糖接头，按[（2×1）+（3 + 8）]组装顺序。七个寡糖覆盖整个O-抗原的不同部分与特定焦点上的作用的阐明免疫学调查制备DD -heptoglycan和Le ÿ四糖。对分离的O6型血清型LPS免疫的兔血清进行的糖微阵列分析显示，对α-（1→3）连接的七聚糖具有体液免疫反应，这是设计幽门螺杆菌O6型血清型糖缀合物疫苗的关键主题。
• Synthesis of phosphorylated 3,4-branched trisaccharides corresponding to LPS inner core structures of Neisseria meningitidis and Haemophilus influenzae
  作者：Johan D.M. Olsson、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.006

  日期：2010.7

  spacer-equipped protected derivative of the common 3,4-branched diheptoside trisaccharide structure of the lipopolysaccharide core of Neisseria meningitidis and Haemophilus influenzae has been synthesized. The protecting group pattern installed allows regioselective introduction of phosphoethanolamine residues in the 3- and 6-position of the second heptose unit in accordance with native structures. From this intermediate

  2-（N-苄氧基羰基）氨基乙基7-O-乙酰基-6-O-烯丙基-2-O-苯甲酰基-4-O-苄基-3-O-氯乙酰基-1-甘油-α-d-manno-庚基吡喃糖基-（1-> 3）-[2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）] -6,7-二-O-乙酰基-2已经合成了脑膜炎奈瑟氏球菌和流感嗜血杆菌的3，4-支化二庚糖苷三糖结构的具有间隔基的被保护的衍生物-O-苄基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-吡喃果糖苷。所安装的保护基图案允许根据天然结构在第二个庚糖单元的3位和6位区域选择性引入磷酸乙醇胺残基。
• Chemoselective glycosylations using sulfonium triflate activator systems
  作者：Jeroen D.C Codée、Leendert J van den Bos、Remy E.J.N Litjens、Herman S Overkleeft、Constant A.A van Boeckel、Jacques H van Boom、Gijs A van der Marel

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.084

  日期：2004.1

  chemoselective glycosylation sequence is described that employs the recently developed BSP/Tf2O and DPS/Tf2O reagent systems to activate thioglycosides. In the first glycosylation event a relatively armed thioglycoside is activated with the BSP/Tf2O activator system and condensed with an acceptor thioglycoside to yield the thiodisaccharide, which is activated with the more potent DPS/Tf2O activator in the

  描述了一种新颖的化学选择性糖基化序列，该序列采用了最近开发的BSP / Tf 2 O和DPS / Tf 2 O试剂系统来激活硫糖苷。在第一次糖基化事件中，相对武装的硫代糖苷被BSP / Tf 2 O活化剂系统激活，并与受体硫糖苷缩合，生成硫二糖，后者在下一次糖基化事件中被更有效的DPS / Tf 2 O活化剂激活。（N-哌啶子基）苯基（S-硫代苯基）硫化物三氟甲磺酸酯的淬灭是在亚磷酸三乙酯活化后形成的，其对于亚磷酸三乙酯的生产至关重要。
• Baeschlin, Daniel K.; Chaperon, Andre R.; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 1, p. 172 - 186
  作者：Baeschlin, Daniel K.、Chaperon, Andre R.、Green, Luke G.、Hahn, Michael G.、Ince, Stuart J.、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——