ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-6-O-triphenylmethyl-α-D-mannopyranoside | 195192-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-6-O-triphenylmethyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 195192-33-7
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅S
• 分子量: 506.663
• InChiKey: AXYMBNICRGOEMD-URYJJRPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-6-O-triphenylmethyl-α-D-mannopyranoside 在 甲酸 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 6,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相应于杜克嗜血杆菌脂多糖结构的含ad，d和l，d庚糖的六糖的合成

  摘要：

  线性六糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）的合成-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（d-甘油-α-d-甘露聚糖-庚基吡喃糖基）-（1→6）-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-l描述了对应于在杜克氏嗜血杆菌LPS中发现的结构的-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷。苄氧基甲基氯与适当保护的6-aldo-1-thio-mannopyranoside之间的Barbier反应产生了d，d-和l，d-庚吡喃糖苷（2和3，比率2：3），将其分离并同时使用在综合中。p-甲氧基苄基和氯乙酰基用作临时保护基团，在存在持久性苄基，乙酰基，苯甲酰基和异亚丙基的情况下分别通过用DDQ / H 2 O和肼二硫代碳酸酯处理选择性地除去。始终使用NIS / TfOH或DMTST作为促进剂，将硫糖苷用作供体。引入间隔物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00554-6
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-6-O-triphenylmethyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相应于杜克嗜血杆菌脂多糖结构的含ad，d和l，d庚糖的六糖的合成

  摘要：

  线性六糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）的合成-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（d-甘油-α-d-甘露聚糖-庚基吡喃糖基）-（1→6）-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-l描述了对应于在杜克氏嗜血杆菌LPS中发现的结构的-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷。苄氧基甲基氯与适当保护的6-aldo-1-thio-mannopyranoside之间的Barbier反应产生了d，d-和l，d-庚吡喃糖苷（2和3，比率2：3），将其分离并同时使用在综合中。p-甲氧基苄基和氯乙酰基用作临时保护基团，在存在持久性苄基，乙酰基，苯甲酰基和异亚丙基的情况下分别通过用DDQ / H 2 O和肼二硫代碳酸酯处理选择性地除去。始终使用NIS / TfOH或DMTST作为促进剂，将硫糖苷用作供体。引入间隔物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00554-6

文献信息

• Van Strafen; Kriek; Timmers, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1997, vol. 16, # 6, p. 947 - 966
  作者：Van Strafen、Kriek、Timmers、Wigchert、Van Der Marel、Van Boom

  DOI：——

  日期：——