Benzyl-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-α-D-manno-heptofuranosid | 135581-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-α-D-manno-heptofuranosid
• 英文别名: LDManHep2Ac3Ac4Ac6Ac7Ac(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-5)][Bn(-6)][Bn(-7)]LDManHepf(a)-O-Bn；[(2S)-2-acetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-[(1R,2S)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxolan-3-yl]oxyoxan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 135581-74-7
• 化学式: C₅₉H₆₆O₁₈
• 分子量: 1063.16
• InChiKey: BAYQDPZKMACPAO-HJAZUFHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-α-D-manno-heptofuranosid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (6,7-O-carbonyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含有7-O-氨基甲酰基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖基残基的铜绿假单胞菌脂多糖核心抗原的合成

  摘要：

  单糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷，还原性二糖7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露糖-庚醛糖基-（1-> 3）- L-甘油-D-甘露庚糖和二糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-吡喃糖基-（1-> 3）-L-甘油-β-和α-D-甘露庚基吡喃糖苷的制备得率很高。通过NH 3 -NH 4 HCO 3处理6，7-O-碳酸酯基团区域选择性地引入7-O-氨基甲酰基取代基。糖基化步骤使用Me3SiOTf或BF3进行。Et2O促进了烯丙醇分别与三氯乙酰亚胺酸酯或氟化物糖基供体的偶联。使去保护的烯丙基糖苷与半胱胺反应，得到间隔物糖苷，其随后与牛血清白蛋白连接。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00059-2
• 作为产物：
  描述：

  L-glycero-D-manno-heptopyranose hexa-acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 Benzyl-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-α-D-manno-heptofuranosid
  参考文献：
  名称：

  Synthese der heptose- und kdo-haltigen trisaccharidkette der inneren core-region von lipopolysacchariden in immunogener form

  摘要：

  An effective synthesis of the alpha-allylglycoside 13 of the trisaccharide L-alpha-D-Hep-(1 --> 3)-L-alpha-D-Hep-(1 --> 5)-alpha-Kdo is developed using the trichloracetimidate method. The trisaccharide 14 carrying a cysteamine spacer is copolymerized with acrylamide to polymer 16 containing the trisaccharide 13 in immunogenic form.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85075-g

文献信息

• Paulsen, Hans; Hoeffgen, Elisabeth C., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 531 - 542
  作者：Paulsen, Hans、Hoeffgen, Elisabeth C.

  DOI：——

  日期：——