benzyl (6,7-O-carbonyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptofuranoside | 242801-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (6,7-O-carbonyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptofuranoside
• CAS: 242801-44-1
• 化学式: C₅₀H₅₄O₁₄
• 分子量: 878.97
• InChiKey: OVLBSEWBGCEWLB-QXVFGOSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  170.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (6,7-O-carbonyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氨 、 水 、 氢气 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7-O-carbamoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-L-glycero-β-D-manno-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  含有7-O-氨基甲酰基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖基残基的铜绿假单胞菌脂多糖核心抗原的合成

  摘要：

  单糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷，还原性二糖7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露糖-庚醛糖基-（1-> 3）- L-甘油-D-甘露庚糖和二糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-吡喃糖基-（1-> 3）-L-甘油-β-和α-D-甘露庚基吡喃糖苷的制备得率很高。通过NH 3 -NH 4 HCO 3处理6，7-O-碳酸酯基团区域选择性地引入7-O-氨基甲酰基取代基。糖基化步骤使用Me3SiOTf或BF3进行。Et2O促进了烯丙醇分别与三氯乙酰亚胺酸酯或氟化物糖基供体的偶联。使去保护的烯丙基糖苷与半胱胺反应，得到间隔物糖苷，其随后与牛血清白蛋白连接。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00059-2
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-α-D-manno-heptofuranosid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (6,7-O-carbonyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含有7-O-氨基甲酰基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖基残基的铜绿假单胞菌脂多糖核心抗原的合成

  摘要：

  单糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷，还原性二糖7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露糖-庚醛糖基-（1-> 3）- L-甘油-D-甘露庚糖和二糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-吡喃糖基-（1-> 3）-L-甘油-β-和α-D-甘露庚基吡喃糖苷的制备得率很高。通过NH 3 -NH 4 HCO 3处理6，7-O-碳酸酯基团区域选择性地引入7-O-氨基甲酰基取代基。糖基化步骤使用Me3SiOTf或BF3进行。Et2O促进了烯丙醇分别与三氯乙酰亚胺酸酯或氟化物糖基供体的偶联。使去保护的烯丙基糖苷与半胱胺反应，得到间隔物糖苷，其随后与牛血清白蛋白连接。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00059-2