N-(2-hydroxyethyl)-2-(3-nitrophenylmethylene)-3-oxo-butanamide | 103293-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-2-(3-nitrophenylmethylene)-3-oxo-butanamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanamide
• CAS: 103293-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: LGHQUVKARGWMCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-2-(3-nitrophenylmethylene)-3-oxo-butanamide 在 manganese(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-Methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-N-(2-piperidinoethyl)-5-pyrimidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. II. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities. (2).

  摘要：

  在寻找具有抗缺氧(AA)和抗脂质过氧化(ALP)活性的脑保护剂的过程中，合成并测试了一系列4-芳基嘧啶，这些嘧啶核的C-5位上带有氨基基团，以评估其AA和ALP活性。其中，6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶(41，FK360)在两项测试中以及在大鼠由花生四烯酸引起的脑水肿中表现最为有效。此外，还讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2423
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基乙基乙酰乙酰胺 、 间硝基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以89.8%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-2-(3-nitrophenylmethylene)-3-oxo-butanamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. II. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities. (2).

  摘要：

  在寻找具有抗缺氧(AA)和抗脂质过氧化(ALP)活性的脑保护剂的过程中，合成并测试了一系列4-芳基嘧啶，这些嘧啶核的C-5位上带有氨基基团，以评估其AA和ALP活性。其中，6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶(41，FK360)在两项测试中以及在大鼠由花生四烯酸引起的脑水肿中表现最为有效。此外，还讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2423