4-(3-hydroxypropyl)cyclohexanone | 5597-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-hydroxypropyl)cyclohexanone
• 英文别名: 4-(3-hydroxypropyl)cyclohexan-1-one；4-(3-Hydroxy-propyl)-cyclohexanon
• CAS: 5597-54-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: KFLRZFOPAMKIPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxypropyl)cyclohexanone 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 rac-5-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]=2-hydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of solanoeclepin A: synthesis and potato cyst nematode hatching activity of analogues containing the tetracyclic left-hand substructureElectronic supplementary information (ESI) available: further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b202020n/

  摘要：

  在我们对马铃薯胞囊线虫天然孵化剂solanoeclepin A的全合成研究中，已经合成了三个含有四环左手子结构的类似物。首先，报道了母四环2的手性纯粹形式的合成。关键步骤是（1）通过铬介导的醛5（见本期前文）和乙烯基三氟磺酸盐6的耦合，得到α，β-不饱和内酯，经过六步转变为三烯4，（2）4的环闭合金属转移反应形成四环3，以及（3）3上最少取代的双键的氧化功能化，得到solanoeclepin A的完全功能化的四环左手子结构。所开发的方法成功地应用于合成两个更复杂的solanoeclepin A类似物9和11。这两个化合物均以非对映异构体混合物形式制备，并在孵化活性测试中显示出有希望的生物活性。

  DOI：

  10.1039/b202020n
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Hydroxypropyl)-cyclohexen-3-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3-hydroxypropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷：2-双环[3.3.1]壬酮的新合成

  摘要：

  已经研究了内部烯醇盐烷基化过程作为双环[3.3.1]壬烷的途径。已经发现将该方法应用于4-（3-羟丙基）环己酮可为2-双环[3.3.1]壬酮提供经济的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80057-1

文献信息

• [EN] CYCLOHEXYL-AZETIDINYL ANTAGONISTS OF CCR2<br/>[FR] ANTAGONISTES DU CCR2 À BASE DE CYCLOHEXYL-AZÉTIDINYLE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011159854A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention comprises compounds of Formula (I). Wherein: R1, R2, R4, J, Q, and A are as defined in the specification. The invention also comprises a method of preventing, treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is type II diabetes, obesity and asthma. The invention also comprises a method of inhibiting CCR2 activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I).

  本发明包括公式(I)的化合物。其中：R1、R2、R4、J、Q和A如说明书所述定义。本发明还包括预防、治疗或改善综合征、障碍或疾病的方法，其中所述综合征、障碍或疾病为2型糖尿病、肥胖和哮喘。本发明还包括通过管理治疗有效量的至少一种公式(I)化合物来抑制哺乳动物中的CCR2活性的方法。
• Direct β-Alkenylation of Ketones via Pd-Catalyzed Redox Cascade
  作者：Chengpeng Wang、Alexander J. Rago、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01116

  日期：2019.5.3

  A direct β-alkenylation of simple ketones with alkenyl bromides is reported via a Pd-catalyzed redox cascade strategy. The reaction is redox neutral and directing-group-free, in the absence of strong acids or bases. Both cyclic and linear ketones are suitable substrates, and various alkenyl bromides can be coupled. The resulting β-alkenyl ketones are readily derivatized through diverse alkene functionalization

  据报道，通过Pd催化的氧化还原级联策略，简单的酮与烯基溴化物直接进行β-烯基化反应。在不存在强酸或强碱的情况下，该反应为氧化还原中性且无导向基团。环状酮和线性酮都是合适的底物，并且各种烯基溴化物可以偶联。所得的β-烯基酮很容易通过各种烯烃官能化作用衍生化。
• Binding of Tetrahydrocarboline Derivatives at Human 5-HT_5A Receptors
  作者：Nantaka Khorana、Carol Smith、Kathy Herrick-Davis、Anil Purohit、Milt Teitler、Brian Grella、Małgorzata Dukat、Richard A. Glennon

  DOI：10.1021/jm030080s

  日期：2003.8.1

  4-tetrahydro-gamma-carboline ring system seems optimal and an N(2)-(3-(substituted-phenoxy)propyl) moiety results in high affinity, (c) that structurally related 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines also bind at 5-HT(5A) receptors, and (d) that all examined derivatives also possess affinity for 5-HT(2A) receptors. Evidence is provided that 5-HT(5A) and 5-HT(2A) receptor affinities probably do not covary and that it might

  根据较早的发现，即5-甲基-5H-1,2,3,4-四氢吡啶并[4,3-b]吲哚（5-甲基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉; 1）结合小鼠5-HT（5A）受体，进行了初步的结构亲和性研究。本研究扩展了使用人5-HT（5A）受体的结构亲和力研究，并研究了1的其他类似物。发现（a）这些化合物的亲和力几乎没有种间差异，（b）完整1,2,3,4-四氢-γ-咔啉环系统似乎是最佳的，并且N（2）-（3-（取代-苯氧基）丙基）部分导致高亲和力；（c）与结构相关的1,2， 3,4-四氢-β-咔啉也与5-HT（5A）受体结合，并且（d）所有检查的衍生物也都对5-HT（2A）受体具有亲和力。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINE DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2022087125A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of androgen receptor (AR), are described herein. In particular, the bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a moiety that binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds AR, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The bifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aberrant regulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本文描述了具有雄激素受体（AR）调节剂作用的双功能化合物。特别是，本公开的双功能化合物在一端含有结合到cereblon E3泛素连接酶的基团，在另一端含有结合到AR的基团，使得目标蛋白质靠近泛素连接酶以降解（和抑制）目标蛋白质。本公开的双功能化合物表现出与目标蛋白质降解/抑制相关的广泛的药理活性。使用本公开的化合物和组合物治疗或预防由于目标蛋白质异常调节而导致的疾病或障碍。
• CYCLOHEXYL-AZETIDINYL ANTAGONISTS OF CCR2
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2580208A1

  公开（公告）日：2013-04-17