4-(3-Hydroxypropyl)-cyclohexen-3-on | 5597-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-Hydroxypropyl)-cyclohexen-3-on
• 英文别名: 4-(3-hydroxypropyl)cyclohex-3-en-1-one
• CAS: 5597-61-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: NKVHWKNZWVFATC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Hydroxypropyl)-cyclohexen-3-on 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,6R)-6-Vinyl-1-oxa-spiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Gilman试剂与α，β-烯酮的共轭加成反应中可逆的d，π络合，β累积序列的证据。

  摘要：

  反应中间体的原位捕获，结合二甲基铜酸锂与烯酮的反应的立体化学研究，提供了一个途径，涉及以d，π-铜酸酯-烯酮和铜（III）β-加合物作为重要的中间体，介导铜的铜酸盐介导的碳共轭加成。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95113-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxycyclohexa-1,4-dienyl)propan-1-ol 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-(3-Hydroxypropyl)-cyclohexen-3-on
  参考文献：
  名称：

  Gilman试剂与α，β-烯酮的共轭加成反应中可逆的d，π络合，β累积序列的证据。

  摘要：

  反应中间体的原位捕获，结合二甲基铜酸锂与烯酮的反应的立体化学研究，提供了一个途径，涉及以d，π-铜酸酯-烯酮和铜（III）β-加合物作为重要的中间体，介导铜的铜酸盐介导的碳共轭加成。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95113-x

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder reactions of 1-phenylsulfonylalka-1,2,(ω − 3),(ω − 1)-tetraenes
  作者：James R. Bull、Richard Gordon、Roger Hunter

  DOI：10.1039/b005146m

  日期：——

  Methods are described for conversion of a series of (E)-alka-(ω − 3),(ω − 1)-dienals 2, via ethynylation to the corresponding alkadienynols 3, followed by sequential [2,3] sigmatropic rearrangement of their derived phenylsulfenate esters and chemoselective oxidation, into 1-phenylsulfonylalka-1,2,(ω − 3),(ω − 1)-tetraenes 5, which are used to study the influence of tether length and peripheral substitution

  方法的一系列（的转化被描述ë）-alka-（ω  ，（ - 3）ω  - 1）-dienals 2，通过乙炔化到对应的alkadienynols 3，随后的顺序[2,3]σ重排其衍生的苯磺酸酯和化学选择性氧化，生成1-苯基磺酰基烷基-1,2，（ω  -3），（ω  -1）-四烯5，用于研究束缚长度和外围取代对分子内环加成反应性和选择性的影响。证明了（6 E）-1-苯基磺酰亚诺那1,2,6,8-四烯5c在功能性末端之间具有类似乙烯键的底物具有极高的分子内Diels–Alder（IMDA）反应性，并具有外-非对映选择性。描述了比较研究，描绘了结构反应性趋势，并证明了亲二烯基烯基末端在有利情况下对IMDA过程施加增强反应性构象约束的独特能力。报道了对掺入环状二烯亚结构的底物的初步研究，并描述了螺环[4.5]癸烷环系统的新方法。
• Bicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：E.N. Marvell、D. Stummer、C. Rowell

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80057-1

  日期：1966.1

  An investigation of the internal enolate alkylation process as a route to bicyclo[3.3.1]nonanes has been made. Application of the method to 4-(3-hydroxylpropyl)cyclohexanone has been found to provide an economical synthesis for 2-bicyclo[3.3.1]nonanone.

  已经研究了内部烯醇盐烷基化过程作为双环[3.3.1]壬烷的途径。已经发现将该方法应用于4-（3-羟丙基）环己酮可为2-双环[3.3.1]壬酮提供经济的合成方法。
• COREY, E. J.;BOAZ, N. W., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 49, 6015-6018
  作者：COREY, E. J.、BOAZ, N. W.

  DOI：——

  日期：——