rac-5-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]=2-hydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester | 471269-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: rac-5-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]=2-hydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-2-hydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 471269-92-8
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄Si
• 分子量: 452.666
• InChiKey: YTPKEHVSSZTRAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-5-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]=2-hydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丙基高钌酸铵 、 nickel dichloride 吡啶 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 [(1R,2S,11S,13R,14S)-14-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-12,12-dimethyl-16-oxatetracyclo[11.2.1.01,11.03,8]hexadeca-3(8),9-dien-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of solanoeclepin A: synthesis and potato cyst nematode hatching activity of analogues containing the tetracyclic left-hand substructureElectronic supplementary information (ESI) available: further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b202020n/

  摘要：

  在我们对马铃薯胞囊线虫天然孵化剂solanoeclepin A的全合成研究中，已经合成了三个含有四环左手子结构的类似物。首先，报道了母四环2的手性纯粹形式的合成。关键步骤是（1）通过铬介导的醛5（见本期前文）和乙烯基三氟磺酸盐6的耦合，得到α，β-不饱和内酯，经过六步转变为三烯4，（2）4的环闭合金属转移反应形成四环3，以及（3）3上最少取代的双键的氧化功能化，得到solanoeclepin A的完全功能化的四环左手子结构。所开发的方法成功地应用于合成两个更复杂的solanoeclepin A类似物9和11。这两个化合物均以非对映异构体混合物形式制备，并在孵化活性测试中显示出有希望的生物活性。

  DOI：

  10.1039/b202020n
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 rac-5-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]=2-hydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of solanoeclepin A: synthesis and potato cyst nematode hatching activity of analogues containing the tetracyclic left-hand substructureElectronic supplementary information (ESI) available: further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b202020n/

  摘要：

  在我们对马铃薯胞囊线虫天然孵化剂solanoeclepin A的全合成研究中，已经合成了三个含有四环左手子结构的类似物。首先，报道了母四环2的手性纯粹形式的合成。关键步骤是（1）通过铬介导的醛5（见本期前文）和乙烯基三氟磺酸盐6的耦合，得到α，β-不饱和内酯，经过六步转变为三烯4，（2）4的环闭合金属转移反应形成四环3，以及（3）3上最少取代的双键的氧化功能化，得到solanoeclepin A的完全功能化的四环左手子结构。所开发的方法成功地应用于合成两个更复杂的solanoeclepin A类似物9和11。这两个化合物均以非对映异构体混合物形式制备，并在孵化活性测试中显示出有希望的生物活性。

  DOI：

  10.1039/b202020n