[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl] (2R)-2-nitromethyl-7-oxocycloheptanecarboxylate | 1146352-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl] (2R)-2-nitromethyl-7-oxocycloheptanecarboxylate
• CAS: 1146352-92-2
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₅
• 分子量: 429.557
• InChiKey: SROMNMICDHFVRY-ZCSGVQMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl] 7-oxocyclohept-1-enecarboxylate 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.2h， 以63%的产率得到[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (7R,Z)-7-nitromethyl-2-(triisopropylsilyloxy)cyclohept-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Daphnicyclidin A: Enantiocontrolled Construction of the BCD Ring System

  摘要：

  An enantiocontrolled entry to the tricyclic core of daphnicyclidin A with five chiral centers including an all-carbon quaternary center is reported. The synthesis features a highly diastereoselective conjugate addition of nitromethane, an Ireland-Claisen rearrangement, and a tandem acyliminium/Mannich-type reaction.

  DOI：

  10.1021/ol9003405