(4R,5S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxymethyl-5-isopropyl-2,2-dimethyl-oxazolidine | 1647153-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxymethyl-5-isopropyl-2,2-dimethyl-oxazolidine
• CAS: 1647153-49-8
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 273.373
• InChiKey: IHXSWIQBXXUUGO-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxymethyl-5-isopropyl-2,2-dimethyl-oxazolidine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(4S,5S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-isopropyl-2,2-dimethyloxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物中的氨基酸基序：(2S,3S)-3-羟基亮氨酸的 O-酰化衍生物的合成。

  摘要：

  (2S,3S)-3-Hydroxyleucine 可以在越来越多的生物活性天然产品中找到。在我们关于 muraymycin 核苷抗生素全合成的工作范围内，我们开发了一种针对 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸构建块的合成方法。不同保护基团模式的应用导致了适用于 C 或 N 端衍生化以及固相肽合成的构建块。关于天然产物中出现的相应基序，我们已将这些构建块转化为 3-O-酰化结构。利用酯化和交叉复分解方案，合成了 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸衍生物，从而为合成生物活性天然产物及其衍生物用于结构活性关系 (SAR) 研究开辟了一条极好的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.113
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-amino-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentan-3-ol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (4R,5S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxymethyl-5-isopropyl-2,2-dimethyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  天然产物中的氨基酸基序：(2S,3S)-3-羟基亮氨酸的 O-酰化衍生物的合成。

  摘要：

  (2S,3S)-3-Hydroxyleucine 可以在越来越多的生物活性天然产品中找到。在我们关于 muraymycin 核苷抗生素全合成的工作范围内，我们开发了一种针对 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸构建块的合成方法。不同保护基团模式的应用导致了适用于 C 或 N 端衍生化以及固相肽合成的构建块。关于天然产物中出现的相应基序，我们已将这些构建块转化为 3-O-酰化结构。利用酯化和交叉复分解方案，合成了 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸衍生物，从而为合成生物活性天然产物及其衍生物用于结构活性关系 (SAR) 研究开辟了一条极好的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.113