Heparitin sulfate | 9050-30-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 多糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Heparitin sulfate
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-methoxy-5-(sulfooxyamino)-2-(sulfooxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-methoxy-5-sulfooxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 9050-30-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂₁S₃
• 分子量: 639.5
• InChiKey: AUQASCCBXZRMEG-RHKLHVFKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微）、水（轻微）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  352
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  22

制备方法与用途

用途

硫酸类肝素是一种复杂的线性多糖，作为硫酸乙酰肝素蛋白聚糖的一部分出现，在细胞表面和细胞外基质中表达丰富。

生物活性

Heparan sulfate 是一种复杂的线性多糖，属于氨基己糖的家族。它由葡萄糖醛酸 (GlcA) 和 iduronic 酸 (IdoA) 以及 N-乙酰葡萄糖胺 (GlcNAc) 组成，并带有多种硫酸化修饰，长度通常在50-200个二糖之间。Heparan sulfate 与多种蛋白质相互作用，包括生长因子、形态发生物和粘附分子，从而调节无脊椎动物和脊椎动物中的重要发育过程。这些多糖链通过多种机制作为辅助因子来调控发育信号传导，包括但不仅限于维持形态发生梯度和共受体功能。Heparan 硫酸蛋白聚糖可以作为蛋白酶及其抑制剂的受体，调节它们的空间分布和活性。膜上 Heparan 硫酸蛋白聚糖充当各种酪氨酸激酶型生长因子受体的核心受体，降低其激活阈值或改变信号反应的时间。

靶点

| 人源内源代谢物 |

体外研究

Heparan sulfate 是一种线性多糖，属于氨基己糖家族。它由葡萄糖醛酸 (GlcA) 和 iduronic 酸 (IdoA) 以及 N-乙酰葡萄糖胺 (GlcNAc) 组成，并带有多种硫酸化修饰，长度通常在50-200个二糖之间。Heparan sulfate 与众多蛋白质相互作用，包括生长因子、形态发生物和粘附分子，从而调节无脊椎动物和脊椎动物中的重要发育过程。这些多糖链通过多种机制作为辅助因子来调控发育信号传导，包括但不限于维持形态发生梯度和共受体功能。Heparan sulfate 蛋白聚糖可以作为蛋白酶及其抑制剂的受体，调节它们的空间分布和活性。膜上 Heparan 硫酸蛋白聚糖充当各种酪氨酸激酶型生长因子受体的核心受体，降低其激活阈值或改变信号反应的时间。Heparan sulfate 影响肠上皮细胞与 Wnt 结合的亲和力，从而促进经典 Wnt 信号传导的激活并促进小肠隐窝在上皮损伤后的再生。

体内研究

消化后 Heparan 硫酸损害了恐惧条件反射范式中的情境区分，并在恐惧条件反射后低 θ 波段的振荡网络活动中受到影响。因此，Heparan 硫酸维持神经元兴奋性，从而支持突触可塑性和学习。FGF-2/FGFR 系统参与调节大脑星形胶质细胞的反应和/or增殖，并且其作用受到 Heparan 硫酸的增强。