((1S,4aR,5S,8aS)-1,3-dimethyl-5-nitro-1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalen-1-yl)methanol | 1302981-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,4aR,5S,8aS)-1,3-dimethyl-5-nitro-1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 1302981-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: GVQOZPANBNPAAA-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲酸 、 ((1S,4aR,5S,8aS)-1,3-dimethyl-5-nitro-1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalen-1-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到[(1S,4aR,5S,8aS)-1,3-dimethyl-5-nitro-4a,5,6,8a-tetrahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl 2-bromo-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃分子内 Diels-Alder 反应用于立体控制合成反式十氢化萘环系统的研究

  摘要：

  (1 E ,7 E )-1-nitro-deca-1,7,9-trienes 和 (1 E ,3 Z ,7 E )-1-nitro-deca-1,3,7的热 IMDA 环化研究,9-四烯已被检查。这些硝基烯烃的反应通过具有不对称拉伸异步特征的过渡态进行，并导致立体选择性形成反式融合十氢化萘产物。观察到 IMDA 环化的显着速率加速，以三烯14为例，这是由于束缚链中取代基的空间排斥，这促进了反式融合26 的容易立体控制的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S,2Z,6E)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-3,5-dimethylnona-2,6,8-trienoate 在 三甲基氯硅烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((1S,4aR,5S,8aS)-1,3-dimethyl-5-nitro-1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃分子内 Diels-Alder 反应用于立体控制合成反式十氢化萘环系统的研究

  摘要：

  (1 E ,7 E )-1-nitro-deca-1,7,9-trienes 和 (1 E ,3 Z ,7 E )-1-nitro-deca-1,3,7的热 IMDA 环化研究,9-四烯已被检查。这些硝基烯烃的反应通过具有不对称拉伸异步特征的过渡态进行，并导致立体选择性形成反式融合十氢化萘产物。观察到 IMDA 环化的显着速率加速，以三烯14为例，这是由于束缚链中取代基的空间排斥，这促进了反式融合26 的容易立体控制的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.012