4,6-dibromo-2-(methylthio)indole | 128351-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dibromo-2-(methylthio)indole
• 英文别名: 4,6-dibromo-2-methylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 128351-88-2
• 化学式: C₉H₇Br₂NS
• 分子量: 321.035
• InChiKey: GPRWPTHGPJRQFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dibromo-2-(methylthio)indole 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67 %的产率得到3,3-bis(4,6-dibromo-2-methylthio)indole
  参考文献：
  名称：

  从海藻 Laurencia brongniartii 中合成含硫多溴吲哚

  摘要：

  海藻Laurencia brongniartii产生硫代溴吲哚和 3,3'-双吲哚，这些结构基序在该属之外很少见。克级合成 4,6-二溴吲哚-3-甲酸甲酯，然后进行轻松水解-脱羧，提供了一条可规模化生产 Gloslobalol（4,6-二溴吲哚）的路线。舌索巴洛尔的甲硫基化，然后进行[1] , [2] - 硫醚转移，得到天然产物 2-(甲硫基)舌索巴洛尔，其在氧化自偶联 (FeCl 3 -O 2 ) 后形成受阻联杂芳基键，得到天然产物 2,2 '-双(甲硫基)-3,3'-双舌索巴洛尔。C2-硫化物在Fe(III)/O 2中起着至关重要的作用-介导的氧化偶联，提供对这些令人着迷的天然产物的生物合成的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154724
• 作为产物：
  描述：

  3-(methylthio)glossobalol 在 三氟乙酸 作用下， 以60 %的产率得到4,6-dibromo-2-(methylthio)indole
  参考文献：
  名称：

  从海藻 Laurencia brongniartii 中合成含硫多溴吲哚

  摘要：

  海藻Laurencia brongniartii产生硫代溴吲哚和 3,3'-双吲哚，这些结构基序在该属之外很少见。克级合成 4,6-二溴吲哚-3-甲酸甲酯，然后进行轻松水解-脱羧，提供了一条可规模化生产 Gloslobalol（4,6-二溴吲哚）的路线。舌索巴洛尔的甲硫基化，然后进行[1] , [2] - 硫醚转移，得到天然产物 2-(甲硫基)舌索巴洛尔，其在氧化自偶联 (FeCl 3 -O 2 ) 后形成受阻联杂芳基键，得到天然产物 2,2 '-双(甲硫基)-3,3'-双舌索巴洛尔。C2-硫化物在Fe(III)/O 2中起着至关重要的作用-介导的氧化偶联，提供对这些令人着迷的天然产物的生物合成的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154724

文献信息

• Synthesis of sulfur-containing polybromoindoles from the marine alga Laurencia brongniartii
  作者：Yihan Yu、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154724

  日期：2023.10

  The marine alga Laurencia brongniartii produces thiobromoindoles and 3,3′-bisindoles, structural motifs rare outside this genus. A gram scale synthesis of methyl 4,6-dibromoindole-3-carboxylate followed by facile hydrolysis-decarboxylation provided a scalable route to glossobalol (4,6-dibromoindole). Methylthiolation of glossobalol followed by a [1], [2]-sulfide shift gave the natural product 2-(m

  海藻Laurencia brongniartii产生硫代溴吲哚和 3,3'-双吲哚，这些结构基序在该属之外很少见。克级合成 4,6-二溴吲哚-3-甲酸甲酯，然后进行轻松水解-脱羧，提供了一条可规模化生产 Gloslobalol（4,6-二溴吲哚）的路线。舌索巴洛尔的甲硫基化，然后进行[1] , [2] - 硫醚转移，得到天然产物 2-(甲硫基)舌索巴洛尔，其在氧化自偶联 (FeCl 3 -O 2 ) 后形成受阻联杂芳基键，得到天然产物 2,2 '-双(甲硫基)-3,3'-双舌索巴洛尔。C2-硫化物在Fe(III)/O 2中起着至关重要的作用-介导的氧化偶联，提供对这些令人着迷的天然产物的生物合成的深入了解。