1-acetyl-4,6-dibromoindole | 99910-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-4,6-dibromoindole
• 英文别名: 1-acetyl-4,6-dibromindol；1-(4,6-Dibromo-indol-1-yl)-ethanone；1-(4,6-dibromoindol-1-yl)ethanone
• CAS: 99910-52-8
• 化学式: C₁₀H₇Br₂NO
• 分子量: 316.98
• InChiKey: XYFOUQZYXCZNPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-108.5 °C
• 沸点：
  368.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4,6-dibromoindole 在 4 A molecular sieve 2,6-二甲基吡啶 、 MoO5*HMPA 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 溴 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 168226.0h， 生成 (+/-)-4,6-dibromo-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxy-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-hydroxyindolin-2-one alkaloids, (±)-donaxaridine and (±)-convolutamydines A and E, through enolization–Claisen rearrangement of 2-allyloxyindolin-3-ones

  摘要：

  Claisen rearrangement triggered by enolization of 2-allyloxyindolin-3-ones with DBU was performed in order to prepare 3-allyl-3-hydroxyindolin-2-ones. Total synthesis of 3-hydroxyindolin-2-one alkaloids, (+/-)-donaxaridine, as well as (+/-)-convolutamydines A and E , was achieved by transformation of the allyl moiety of 3-allyl-3-hydroxyindolin-2-ones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.031
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-甲醛 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 copper(ll) bromide 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 生成 1-acetyl-4,6-dibromoindole
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Toshiharu; Yamato, Yoshinori; Tahira, Hiroko, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2817 - 2822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Bis-Alkyl Thiolation for Indoles with Sulfinothioates under Pummerer-Type Conditions
  作者：Peng Qi、Fang Sun、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02502

  日期：2022.1.21

  applications. This approach enabled double C–H thiolation at the C2 and C3 of the indole in one pot. The mechanism studies suggested the thiolation was realized through the sulfoxonium salt rather than sulfenyl carboxylate.

  描述了在 Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的无碱双烷基硫醇化反应。用 2,2,2-三氟乙酸酐活化的硫代硫酸盐被证明是一种适用于广泛应用的有效硫醇化试剂。这种方法能够在一锅中在吲哚的 C2 和 C3 上进行双 C-H 硫醇化。机理研究表明，硫醇化是通过氧化鎓盐而不是亚磺基羧酸盐实现的。
• Synthese von natürlichen Haloindolen<i>via</i>Hetero-<i>Cope</i>-Umlagerung von Vinyl-<i>N</i>-phenylhydroxamaten
  作者：Pierre Martin

  DOI：10.1002/hlca.19880710206

  日期：1988.3.16

  Synthesis of Natural, Halogenated Indoles via Hetero-Cope Rearrangement of Vinyl N-Phenylhydroxamates

  自然的合成，卤代吲哚经由杂柯普乙烯基的重排Ñ -Phenylhydroxamates
• Synthese von glossobalol und balanoglossol
  作者：Pierre Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95381-4

  日期：1987.1
• MARTIN, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 2, 344-347
  作者：MARTIN, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• OHTA, TOSHIHARU;YAMATO, YOSHINORI;TAHIRA, HIROKO;SOMEI, MASANORI, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 11, 2817-2822
  作者：OHTA, TOSHIHARU、YAMATO, YOSHINORI、TAHIRA, HIROKO、SOMEI, MASANORI

  DOI：——

  日期：——