Acetic acid (2S,3S,4aR,8aS,9R,9aR,10aS)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-formyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-9-yl ester | 850753-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4aR,8aS,9R,9aR,10aS)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-formyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-9-yl ester
• 英文别名: [(1S,3R,5S,6S,8R,9R,10S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-formyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-9-yl] acetate
• CAS: 850753-11-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₇Si
• 分子量: 414.571
• InChiKey: SXCWXLJWYSEMKP-KMMMXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4aR,8aS,9R,9aR,10aS)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-formyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-9-yl ester 在 三乙基硅烷 、 samarium diiodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (4aS,5aR,6aS,7aR,9S,10R,11aR,12S,12aS,13aR,14R,14aS)-14-acetoxy-9-benzyloxy-10-benzyloxymethyl-hexadecahydro-1,5,7,11,13-pentaoxa-pentacen-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  反式多环醚骨架α-螺旋模拟支架的设计与合成

  摘要：

  受强力海洋毒素的共同骨骼特征的启发，设计了梯状多环醚支架，作为合成结构明确的α-螺旋模拟物的基础。提出了合成反式6/6/6/6/6五环醚骨架的合成方法，该方法涉及经由SmI 2介导的α-磺酰基酮与醛的偶联反应，四氢吡喃环的迭代组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.039
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4aR,8aS,9R,9aS,10aS)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-9-yl ester 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3S,4aR,8aS,9R,9aR,10aS)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-formyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  反式多环醚骨架α-螺旋模拟支架的设计与合成

  摘要：

  受强力海洋毒素的共同骨骼特征的启发，设计了梯状多环醚支架，作为合成结构明确的α-螺旋模拟物的基础。提出了合成反式6/6/6/6/6五环醚骨架的合成方法，该方法涉及经由SmI 2介导的α-磺酰基酮与醛的偶联反应，四氢吡喃环的迭代组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.039