tert-butyl (3-(quinolin-3-yl)prop-2-yn-1-yl)carbamate | 872215-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-(quinolin-3-yl)prop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-quinolin-3-ylprop-2-ynyl)carbamate
• CAS: 872215-06-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: DRIWMCFEBRPOQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(quinolin-3-yl)prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 palladium dihydroxide acetate buffer 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new type of ketolides bearing an N-aryl-alkyl acetamide moiety at the C-9 iminoether synthesis and structure–activity relationships

  摘要：

  A new type of ketolides, bearing an N-aryl-alkyl acetamide moiety at the C-9 iminoether and a cyclic carbonate at the G 11, 12 position was prepared and the antibacterial activities of the compounds were evaluated. Some of the derivatives showed potent antibacterial activity against both Haemophilus influenzae and Streptococcus pneumoniae, which are clinically important respiratory tract pathogens. Among the derivatives prepared, compound 5s with a quinolin-4-yl moiety was found to have potent and well-balanced activity against S. pneumoniae and H. influenzae including erythromycin-resistant strains. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.041
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 N-Boc-氨基丙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到tert-butyl (3-(quinolin-3-yl)prop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  3-炔基和3-杂芳族取代的吡啶甲烷甲胺的4-位的鉴定为关键修饰位点，可提高细胞色素P-450 2A6抑制的效力和选择性。

  摘要：

  在美国，抽烟导致五分之一的死亡。已经开发了一种特定的细胞色素P450 2A6抑制剂（CYP2A6），它是人类主要的尼古丁代谢酶，可用于戒烟。为了进一步改善CYP2A6的结构活性关系，将先前合成的3-炔基和3-杂芳族取代的吡啶甲胺用作前导化合物。进行等位吡啶取代和吡啶环周围所有可用位置的甲基附接，以识别会增加CYP2A6抑制力的修饰，从而导致4g（IC 50= 0.055 mM）作为主要类似物。对强效化合物的CYP选择性，人肝微粒体半衰期以及是否符合5条规则进行了评估。顶尖的化合物（即6i，IC 50 = 0.017 mM，半衰期> 120分钟）已准备好进一步发展，作为戒烟和戒烟的治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00084

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL AGENTS FOR USE IN SMOKING AND TOBACCO CESSATION<br/>[FR] PRODUITS PHARMACEUTIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS POUR L'ARRÊT DU TABAC ET LE SEVRAGE TABAGIQUE
  申请人：UNIV WASHINGTON STATE

  公开号：WO2020010242A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present disclosure describes novel compounds and compositions that reduce nicotine mediated cravings in humans. In embodiments, the novel compounds blocking CYP2A6-meditated nicotine metabolism thereby reducing the need for additional nicotine. Leading to a desirable treatment option in reducing nicotine craving which does not exacerbate the sympathetic response rate caused by the abused substance and which has favorable pharmacodynamics effects.

  本公开描述了一种新型化合物和组合物，可以减少人类体内尼古丁介导的渴望。在实施例中，这些新型化合物通过阻断CYP2A6介导的尼古丁代谢来减少对额外尼古丁的需求。从而导致一种理想的治疗选择，可以减少尼古丁渴望，而不会加剧滥用物质引起的交感反应速率，并具有良好的药效学效果。
• PHARMACEUTICAL AGENTS FOR USE IN SMOKING AND TOBACCO CESSATION
  申请人：Washington State University

  公开号：US20210276987A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  The present disclosure describes novel compounds and compositions that reduce nicotine mediated cravings in humans. In embodiments, the novel compounds blocking CYP2A6-meditated nicotine metabolism thereby reducing the need for additional nicotine. Leading to a desirable treatment option in reducing nicotine craving which does not exacerbate the sympathetic response rate caused by the abused substance and which has favorable pharmacodynamics effects.