3-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-azatricyclo-[5.2.1.0^1,5]decane-4-carbonyl)-(1S,2R,5S,6R)-4-(3-thienyl)-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene | 1237588-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-azatricyclo-[5.2.1.0^1,5]decane-4-carbonyl)-(1S,2R,5S,6R)-4-(3-thienyl)-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene
• 英文别名: (7S)-N-[4-(3-thienyl)tricyclo[4.2.1.0(2,5)]non-3-ene-3-ylcarbonyl]-2,10-camphorsultam；[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(1S,2R,5S,6R)-4-thiophen-3-yl-3-tricyclo[4.2.1.02,5]non-3-enyl]methanone；[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(1S,2R,5S,6R)-4-thiophen-3-yl-3-tricyclo[4.2.1.02,5]non-3-enyl]methanone
• CAS: 1237588-68-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃S₂
• 分子量: 443.631
• InChiKey: CGDHWQBULQPOHW-UPXGSTSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-azatricyclo-[5.2.1.0^1,5]decane-4-carbonyl)-(1S,2R,5S,6R)-4-(3-thienyl)-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,2R,5S,6R)-3-hydroxymethyl-4-(3-thienyl)tricyclo-[4.2.1.0^2,5]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称[2 + 2]手性酰基樟脑素取代的炔烃与双环烯烃之间的环加成反应

  摘要：

  钌催化不对称[2 + 2]之间环加成手性酰基樟脑磺基官能化的炔烃和双环烯烃进行了检查，提供与完整的加合物外良好总产率和对映选择性的立体选择性（高达99％和166：分别1日），以及表现出非对映选择性（高达163：1）。非对映选择性显示出取决于溶剂和温度，以及反应的炔烃和双环烯烃组分的取代模式。通常，对于在醚溶剂中和在较低温度下在N-丙炔基樟脑和双环烯烃之间进行的反应，观察到较高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo501594g
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 在 正丁基锂 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-azatricyclo-[5.2.1.0^1,5]decane-4-carbonyl)-(1S,2R,5S,6R)-4-(3-thienyl)-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称[2 + 2]手性酰基樟脑素取代的炔烃与双环烯烃之间的环加成反应

  摘要：

  钌催化不对称[2 + 2]之间环加成手性酰基樟脑磺基官能化的炔烃和双环烯烃进行了检查，提供与完整的加合物外良好总产率和对映选择性的立体选择性（高达99％和166：分别1日），以及表现出非对映选择性（高达163：1）。非对映选择性显示出取决于溶剂和温度，以及反应的炔烃和双环烯烃组分的取代模式。通常，对于在醚溶剂中和在较低温度下在N-丙炔基樟脑和双环烯烃之间进行的反应，观察到较高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo501594g

文献信息

• Asymmetric ruthenium-catalysed [2+2] cycloadditions between bicyclic alkenes and chiral aryl-substituted acetylenic acyl camphorsultam alkynes
  作者：Jordan D. Goodreid、Michael C. Jennings、William Tam

  DOI：10.1107/s0108270109045284

  日期：2009.12.15

  ab plane for the thienyl complex and ultimately into a three‐dimensional structure for the tolyl derivative. The stereochemistry of both structures confirms that [2+2] cycloadditions of bicyclic alkenes and alkynes catalysed by ruthenium are exclusively exo.

  （7 S）-N- [4-（3-噻吩基）三环[4.2.1.0 2,5 ]非-3-烯-3-酰基羰基] -2,10-樟脑四氢呋喃半溶剂化物的区域和绝对立体化学， C 24 H 29 NO 3 S 2 ·0.5C 4 H 8 O和（7 S）‐N‐ [4-（4-甲苯基）三环[4.2.1.0 2,5 ]非-3-en-3-烯丙基] ‐2,10‐camphorsultam，C 27 H 33 NO 3S，已经建立。一个包含一个位于两倍轴上的半占位四氢呋喃溶剂分子，另一个包含两个在晶体学上几乎相同的独特分子。两种配合物的扩展结构都可以通过弱CH-O相互作用来解释，这种相互作用将噻吩配合物在ab平面中将分子连接在一起成为二维平面，并最终将甲苯基衍生物连接为三维结构。 。两种结构的立体化学证实，钌催化的双环烯烃和炔烃的[2 + 2]环加成反应完全是exo。