3-乙炔基噻吩 | 67237-53-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-乙炔基噻吩
• 中文别名: 3-噻吩基乙炔；3-乙炔噻吩
• 英文名称: 3-ethynylthiophene
• 英文别名: 3-thienylacetylene；(thiophen-3-yl)acetylene；3-thiopheneacetylene；3-thiophenylacetylene；3-acetylenethiophene；3-thiophenacetylene；2-ethynylthiophene；(3-thienyl)ethyne
• CAS: 67237-53-0
• 化学式: C₆H₄S
• 分子量: 108.164
• InChiKey: MJHLPKWONJUCFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-153 °C (lit.)
• 密度：
  1.098 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  115 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S39
• 危险类别码：
  R10,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3,8
• 储存条件：
  将贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。建议存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Ethynylthiophene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H4S
分子式
: 108.16 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Ethynylthiophene
-
化学文摘编号(CAS No.) 67237-53-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
不愉快的
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
152 - 153 °C - lit.
g) 闪点
46.1 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.098 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.222
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (3-Ethynylthiophene)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (3-Ethynylthiophene)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (3-Ethynylthiophene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3-乙炔基噻吩可通过铑催化磺酰芳基三唑与硫代色素类化合物的脱氮环化反应，作为原料制备苯并噻唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-iodo-1,8-dimethoxy-3-thiophen-3-yl-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Pyrano[4,3-b]quinolines Library Generation via Iodocyclization and Palladium-Catalyzed Coupling Reactions

  摘要：

  Synthesis of a 80-member library of novel pyrano[4,3-b]quinoline in solution-Phase is reported. The key intermediate, 4-iodopyrano[4,3-b]quinolines were synthesized by the electropHic iodocyclization of corresponding oho-alkynyl ' aldehydes in good to excellent yields under mild reaction,conditions. Subsequently a diverse set of libraries was generated by employing palladium:catalyzed Suzuki-Miyauta, Heck, and Sonogashira coupling reactions on 4-iodopyrano[4,3-b]quinolines. In this:way,- a series of structurally different and biologically interesting molecules were obtained. Some of the selected compounds were screened against 3D7 strains of Plasmodium falciparum for antimalarial activity. Suzuki coupling products 6{3} and 6{21} and Heck coupling product 8{12} exhibit promising antimalarial activity.

  DOI：

  10.1021/co200100z
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0~750.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-乙炔基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Horsburg, Caroline E. R.; McCreadie, J. Graeme, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1727 - 1732

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基2-氯烟酰胺 在 3-乙炔基噻吩 、 甲基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-2-(3-thienyl)-1,8-naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-氯烟酸合成1-烷基-2-苯基-(2,3-二氢-)1,8-萘啶-4-酮

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10341

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Synthesis of 3-Pyrrolin-2-ones by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with Ketene Silyl Acetal
  作者：Rui-Qiao Ran、Jun He、Shi-Dong Xiu、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol501514b

  日期：2014.7.18

  α-Imino rhodium carbenoids generated from 1-sulfonyl 1,2,3-triazole were applied to the 3 + 2 cycloaddition with ketene silyl acetal, offering a novel and straightforward synthesis of biologically interesting compound 3-pyrrolin-2-one with broad substrate scope.

  由1-磺酰基1,2,3-三唑生成的α-氨基铑类胡萝卜素与乙烯酮甲硅烷基缩醛应用于3 + 2环加成反应，提供了一种新颖而直接的合成方法，可合成具有广泛底物的生物学上令人感兴趣的化合物3-吡咯啉-2-酮范围。
• Synthesis of Multifunctionalized 2-Carbonylpyrrole by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with β-Diketone
  作者：Wanli Cheng、Yanhua Tang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03179

  日期：2016.12.2

  A facile rhodium-catalyzed transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-diketones was realized, and a series of multisubstituted 2-carbonylpyrroles were synthesized efficiently (up to 94% yield). The protocol features several advantages, such as readily available materials, mild reaction conditions, a concise operating procedure, a broad reaction scope, and excellent regioselectivity when benzoylacetone

  实现了便捷的铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与β-二酮的铑过度环氧化反应，并有效地合成了一系列多取代的2-羰基吡咯（产率高达94％）。该方案具有几个优点，例如易于获得的材料，温和的反应条件，简洁的操作程序，广泛的反应范围以及使用苯甲酰丙酮衍生物时的优异的区域选择性。
• One-Pot Synthesis of 2,5-Dihydropyrroles from Terminal Alkynes, Azides, and Propargylic Alcohols by Relay Actions of Copper, Rhodium, and Gold
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Kohei Matsumoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/chem.201405357

  日期：2014.12.1

  of copper, rhodium, and gold formulate a one‐pot multistep pathway, which directly gives 2,5‐dihydropyrroles starting from terminal alkynes, sulfonyl azides, and propargylic alcohols. Initially, copper‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles, which then react with propargylic alcohols under the catalysis of rhodium. The resulting

  铜，铑和金的接力作用形成了一个单步多步路径，该路径直接从末端炔烃，磺酰叠氮化物和炔丙醇开始生成2,5-二氢吡咯。最初，末端炔烃与磺酰叠氮化物的铜催化1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑的催化下与炔丙醇反应。所得的烯基炔丙基醚随后进行热克莱森重排，得到α-烯基-α-氨基酮。最后，金催化剂提示5-内的环化，以产生2,5-二氢吡咯。
• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Glycals Giving Pyrroline-Fused <i>N</i>-Glycosides
  作者：Jingjing Bi、Qiang Tan、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02141

  日期：2021.8.20

  with exclusive regioselectivity and stereoselectivity. Functional application of such a resultant product by oxidative addition and epoxidation is also explored. Notably, the treatment of a pyrroline-fused N-glycoside (3a) with TMSOTf efficiently leads to an interesting unexpected C-nucleoside (9) via a TMSOTf-inducing ring opening/acetyl migration/ring closing reaction sequence.

  这里描述的是通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与聚糖的脱氮环化反应选择性合成 2,3-二氢吡咯稠合的N-糖苷。一系列吡咯啉稠合的N-糖苷以中等至极好的收率提供，具有独特的区域选择性和立体选择性。还探索了这种通过氧化加成和环氧化得到的产物的功能应用。值得注意的是，通过 TMSOTf 诱导的开环/乙酰基迁移/闭环反应序列，用 TMSOTf处理吡咯啉稠合的N-糖苷（3a）有效地导致有趣的意外C-核苷（9）。