4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基肉桂酸酯 | 345910-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基肉桂酸酯
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl cinnamate
• 英文别名: (E)-3-Phenyl-acrylic acid 4,6-dimethoxy-[1,3,5]triazin-2-yl ester；(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 345910-94-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: LSJLUZJCJZXUIS-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基肉桂酸酯 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 反式肉桂醛 、 苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  A Simple Method for the Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes or Alcohols Using H₂ and Pd/C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991112f
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基肉桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Simple Method for the Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes or Alcohols Using H₂ and Pd/C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991112f

文献信息

• A Simple Preparation of Ketones. <i>N</i>-Protected α-Amino Ketones from α-Amino Acids
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/ol015840c

  日期：2001.5.1

  are readily converted, under mild conditions, into the corresponding activated esters, which are reacted with Grignard/CuI reagent to give the corresponding ketones in nearly quantitative yields. The compounds were recovered substantially pure from the reaction mixtures.

  [反应：见正文]在温和的条件下，羧酸和氨基酸很容易转化为相应的活化酯，然后与格利雅（Grignard）/ CuI试剂反应，以接近定量的产率得到相应的酮。从反应混合物中基本上纯化出化合物。
• One-pot synthesis of cinnamic anhydrides from cinnamic acids and 6-chloro-2,4-dimethoxy-<i>sec</i>-triazine (CDMT) at room temperature
  作者：Gabriel Charles Edwin Raja、Yujeong Son、Myungjin Kim、Sunwoo Lee、Jonghoon Oh

  DOI：10.1080/00397911.2017.1382535

  日期：2017.12.17

  ABSTRACT Symmetric cinnamic anhydrides were prepared by the reactions of cinnamic acid substrates with 6-chloro-2,4-dimethoxy-sec-triazine. The reactions were performed at room temperature for 15 h. Diverse cinnamic acid substrates bearing electron-withdrawing or -donating groups worked well, providing the corresponding cinnamic anhydrides in moderate-to-good yields GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 对称肉桂酸酐是通过肉桂酸底物与 6-氯-2,4-二甲氧基-仲-三嗪反应制备的。反应在室温下进行15小时。带有吸电子或供电子基团的各种肉桂酸底物效果很好，以中等至良好的收率提供相应的肉桂酸酐
• Palladium-catalysed Suzuki-Miyaura coupling of α, β-unsaturated superactive triazine esters
  作者：Dezhi Lin、hongyu Yang、Xiao Zhang、Huaming Sun、Xuepeng Zhang、Yajun Jian、Wei-Qiang Zhang、Yunfang Liu、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d3cc00336a

  日期：——

  Palladium-catalysed Suzuki–Miyaura couplings of α,β-unsaturated acid derivatives are challenging due to the susceptibility of their CC bonds adjacent to carbonyl groups. In this work, we describe a highly selective C–O activation approach to this transformation using superactive triazine esters and organoborons as coupling partners. 42 α,β-unsaturated ketones with diverse functional groups have been

  钯催化的 α,β-不饱和酸衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联具有挑战性，因为它们的 C C 键与羰基相邻。在这项工作中，我们描述了一种使用超活性三嗪酯和有机硼作为偶联伙伴来实现这种转化的高选择性 C-O 活化方法。用该方法制备了 42 种具有不同官能团的 α,β-不饱和酮。机理研究表明，三嗪激活 C-O 键和稳定催化剂与底物之间的非共价相互作用的双重功能对于反应的成功至关重要。该方法的效率、功能组兼容性和独特的机制使其成为经典方法的有价值的替代品。
• A General Synthesis of Cross-Conjugated Enynones through Pd Catalyzed Sonogashira Coupling with Triazine Esters
  作者：Dezhi Lin、Yunfang Liu、Hongyu Yang、Xiao Zhang、Huaming Sun、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Jianming Yang、Ziwei Gao

  DOI：10.3390/molecules28114364

  日期：——

  susceptibility of the unsaturated C-C bonds adjacent to the carbonyl group toward Pd catalysts makes the direct conversion of α, β-unsaturated derivatives as acyl electrophiles to cross-conjugated ketones rare. This work presents a highly selective C-O activation approach to prepare cross-conjugated enynones using α, β-unsaturated triazine esters as acyl electrophiles. Under base and phosphine ligand-free

  钯催化的 α, β-不饱和酸衍生物的 Sonogashira 偶联为交叉共轭烯酮提供了一种面向多样性的合成策略。然而，与羰基相邻的不饱和CC键对Pd催化剂的敏感性使得α，β-不饱和衍生物作为酰基亲电子试剂直接转化为交叉共轭酮很少见。这项工作提出了一种高选择性的 CO 活化方法，使用 α, β-不饱和三嗪酯作为酰基亲电子试剂制备交叉共轭烯酮。在无碱和膦配体的条件下，NHC-Pd(II)-烯丙基预催化剂单独有效催化 α, β-不饱和三嗪酯与末端炔烃的交叉偶联，产生 31 个具有不同官能团的交叉共轭烯酮。