4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-甲腈 | 89067-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-甲腈
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 1,3,5-Triazine-2-carbonitrile, 4,6-dimethoxy-
• CAS: 89067-44-7
• 化学式: C₆H₆N₄O₂
• mdl: MFCD02140634
• 分子量: 166.139
• InChiKey: VQETXCCOYWPLKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-甲腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((4,6-dimethoxy-[1,3,5]triazin-2-yl)-methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRIAZINYLMETHYL SULFONAMIDES
  [FR] SULFONAMIDES DE PYRAZINYLMÉTHYLE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的三嗪甲基磺酰胺，其中T、R1、R2、R3、A、Y和D如权利要求中所定义，以及它们的N-氧化物和盐，以及它们用于对抗有害真菌的用途，还涉及至少含有一种这样的化合物的组合物和种子。该发明还涉及用于制备这些化合物的工艺和中间体。

  公开号：

  WO2009112533A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-dimethoxy-6-trinitromethyl-1,3,5-triazine 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Transformation of trinitromethyl group into cyano: A new synthesis of 1,3,5-triazinecarbonitriles

  摘要：

  通过 2-三硝基甲基-1,3,5-三嗪与三苯基膦的反应合成了 1,3,5-三嗪-2-甲腈。

  DOI：

  10.1134/s1070428008030226

文献信息

• Late‐stage Pd‐catalyzed Cyanations of Aryl/Heteroaryl Halides in Aqueous Micellar Media
  作者：Ruchita R. Thakore、Balaram S. Takale、Vani Singhania、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/cctc.202001742

  日期：2021.1.12

  New technology is described that enables late stage ppm Pd‐catalyzed cyanations of highly complex molecules, as well as a wide variety of aryl and heteroaryl halides possessing sensitive functional groups. These reactions are efficient in water containing nanomicelles, formed from a commercially available and inexpensive surfactant. The implications for advancing drug synthesis and discovery are apparent

  描述了一种新技术，该技术可使高度复杂的分子以及各种具有敏感官能团的芳基和杂芳基卤化物在后期以Pd催化的Pd催化氰化。这些反应在由可商购和廉价的表面活性剂形成的含水纳米胶束中有效。促进药物合成和发现的意义是显而易见的。
• Herbicidal heterocyclic alkylaminocarbonylsulfonamides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04496392A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  Heterocyclic alkylaminocarbonylsulfonamides, such as N'-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)methylaminocarbonyl]-N,N-dimethyl-1,2-benz enedisulfonamide, are useful as herbicides.

  杂环烷基氨基羰基磺酰胺，例如N'-[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)甲基氨基羰基]-N,N-二甲基-1,2-苯二磺酰胺，可用作除草剂。
• Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Tricyano-1,3,5-triazin
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0436915A2

  公开（公告）日：1991-07-17

  Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Tricyano-1,3,5-triazin besteht darin, 2,4,6-Trihalogen-1,3,5-triazine der Formel in der Hal₁ und Hal₂unabhängig voneinander für Chlor oder Fluor stehen, mit Alkali- oder Erdalkalicyaniden umzusetzen.

  根据本发明，制备 2,4,6-三氰基-1,3,5-三嗪的工艺包括将 2,4,6-三卤代-1,3,5-三嗪反应如下 在 Hal₁ 和 Hal₂ 各自代表氯或氟、 和碱金属或碱土金属氰化物。
• Immobilized palladium nanoparticles on a cyclodextrin-polyurethane nanosponge (Pd-CD-PU-NS): An efficient catalyst for cyanation reaction in aqueous media
  作者：Soheila Khajeh Dangolani、Sara Sharifat、Farhad Panahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.ica.2019.05.021

  日期：2019.8

  Immobilized palladium nanoparticles on a cyclodextrin-polyurethane nanosponge (Pd-CD-PU-NS) were found to be an efficient heterogeneous catalyst in the cyanation reaction of aryl halides in aqueous media. This catalyst system is containing palladium nanoparticles with a size of similar to 7 nm. Moreover, the CD-PU-NS support formed microsphere-shaped structures with a size of similar to 100-200 nm. The TEM images show that Pd nanoparticles were formed in near spherical shape morphology and were immobilized in the structure of the CD-PU-NS support. Under our optimized reaction conditions, aryl cyanides were obtained in high yields in the presence of the Pd-CD-PU-NS catalyst. Our results demonstrated that the Pd-CD-PU-NS catalyst is highly effective in the cyanation reaction in aqueous media. Furthermore, the catalyst could be simply extracted from the reaction mixture, providing an efficient methodology for the synthesis of aryl cyanides. The Pd-CD-PU-NS catalyst could be recycled four times with almost consistent catalytic efficiency.
• Ott, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 658
  作者：Ott

  DOI：——

  日期：——