Acetic acid 2-[(1R,5S,6R,8aR)-5-(3-chloro-3-methyl-butyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl ester | 613680-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid 2-[(1R,5S,6R,8aR)-5-(3-chloro-3-methyl-butyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(1R,5S,6R,8aR)-5-(3-chloro-3-methylbutyl)-1,5,6-trimethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 613680-82-3
• 化学式: C₂₂H₃₇ClO₂
• 分子量: 368.988
• InChiKey: JQCGMXUVBGNQFN-JSOTWZDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-[(1R,5S,6R,8aR)-5-(3-chloro-3-methyl-butyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid 2-[(1R,5S,6R,8aR)-1,5,6-trimethyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl ester 、 Acetic acid 2-[(1R,5S,6R,8aR)-1,5,6-trimethyl-5-(3-methyl-but-3-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Sesterterpenolides from ent-Halimic Acid. 15-Epi-ent-cladocoran A and B

  摘要：

  The bioactive sesterterpenoid gamma-hydroxybutenolides 15,18-bisepi-ent-Cladocoran A and B, 1 and 2, and 15-epi-ent-Cladocoran A and B, 57 and 55, were synthesized from ent-halimic acid. The synthesized sesterterpenolids 2, 55, 57, and 59 inhibited cellular proliferation (IC50 congruent to 2 muM) of a number of human leukaemic and solid tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo034663l
• 作为产物：
  描述：

  15-methoxy-ent-halima-1(10),13E-dien-18-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.91h， 生成 Acetic acid 2-[(1R,5S,6R,8aR)-5-(3-chloro-3-methyl-butyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Sesterterpenolides from ent-Halimic Acid. 15-Epi-ent-cladocoran A and B

  摘要：

  The bioactive sesterterpenoid gamma-hydroxybutenolides 15,18-bisepi-ent-Cladocoran A and B, 1 and 2, and 15-epi-ent-Cladocoran A and B, 57 and 55, were synthesized from ent-halimic acid. The synthesized sesterterpenolids 2, 55, 57, and 59 inhibited cellular proliferation (IC50 congruent to 2 muM) of a number of human leukaemic and solid tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo034663l