(1R,3aR,9aS,10aR)-7-Isopropyl-1,9a-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,8,9,9a,10,10a-dodecahydro-dicyclopenta[a,d]cyclooctene-4-carbaldehyde | 123298-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,9aS,10aR)-7-Isopropyl-1,9a-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,8,9,9a,10,10a-dodecahydro-dicyclopenta[a,d]cyclooctene-4-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,3R,4R,7R)-1,4-dimethyl-12-propan-2-yltricyclo[9.3.0.03,7]tetradec-11-ene-8-carbaldehyde
• CAS: 123298-58-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: GSFQGOVHEYUICX-LNLXLVPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,9aS,10aR)-7-Isopropyl-1,9a-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,8,9,9a,10,10a-dodecahydro-dicyclopenta[a,d]cyclooctene-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-cycloaraneosene
  参考文献：
  名称：

  通过明确的全合成对“羟基环芳烃”进行结构解析。通过路易斯酸催化的烯反应形成八元环

  摘要：

  通过路易斯酸催化的环烯醚萜二聚体的烯反应改进了八元环闭合，产生了三环衍生物，该衍生物进一步转化为环芳烃及其同系物“羟基环芳烃”。后者的全合成确定其结构为 8β-羟基衍生物，而不是最初提出的 9α-。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.91
• 作为产物：
  描述：

  {(E)-2-[(1R,2R,3R)-2-((1S,3S)-3-Isopropyl-1-methyl-2-methylene-cyclopentylmethyl)-3-methyl-cyclopentyl]-propenyloxy}-trimethyl-silane 在 氧气 、 四氯化锡 、 rose bengal 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (1R,3aR,9aS,10aR)-7-Isopropyl-1,9a-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,8,9,9a,10,10a-dodecahydro-dicyclopenta[a,d]cyclooctene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的烯反应通过八元环形成全合成 8β-羟基环芳烃。确认其自然发生

  摘要：

  通过路易斯酸催化的烯反应改进的八元环闭合应用于环芳烃烯及其同系物“羟基环芳烃烯”的合成。合成和天然化合物的 NMR 光谱数据的比较确定天然产物具有 8β-羟基结构，而不是最初提出的 9α-羟基结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1729

文献信息

• KATO, NOBUO;WU, XUE;TANAKA, SHINYA;TAKESHITA, HITOSHI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 91-94
  作者：KATO, NOBUO、WU, XUE、TANAKA, SHINYA、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——