(E)-(1R,3aR,9aS,10aR)-7-Isopropyl-1,9a-dimethyl-1,2,3,3a,6,8,9,9a,10,10a-decahydro-dicyclopenta[a,d]cyclooctene-4-carbaldehyde | 123298-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-(1R,3aR,9aS,10aR)-7-Isopropyl-1,9a-dimethyl-1,2,3,3a,6,8,9,9a,10,10a-decahydro-dicyclopenta[a,d]cyclooctene-4-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,3R,4R,7R,8E)-1,4-dimethyl-12-propan-2-yltricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-8,11-diene-8-carbaldehyde
• CAS: 123298-69-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: RFXMAOQYYMPVSL-LDUQGXOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1R,3aR,9aS,10aR)-7-Isopropyl-1,9a-dimethyl-1,2,3,3a,6,8,9,9a,10,10a-decahydro-dicyclopenta[a,d]cyclooctene-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氯乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.66h， 生成 (1R,3aR,9aS,10aR)-7-Isopropyl-1,9a-dimethyl-4-methylene-2,3,3a,4,6,8,9,9a,10,10a-decahydro-1H-dicyclopenta[a,d]cycloocten-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的烯反应通过八元环形成全合成 8β-羟基环芳烃。确认其自然发生

  摘要：

  通过路易斯酸催化的烯反应改进的八元环闭合应用于环芳烃烯及其同系物“羟基环芳烃烯”的合成。合成和天然化合物的 NMR 光谱数据的比较确定天然产物具有 8β-羟基结构，而不是最初提出的 9α-羟基结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1729
• 作为产物：
  描述：

  8,9-seco-(2R,3R,6R,7R,10S,11S,14S)-8-Hydroxy-9-(2-tetrahydropyranyloxy)-cycloaraneosane 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 氧气 、 四氯化锡 、 rose bengal 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (E)-(1R,3aR,9aS,10aR)-7-Isopropyl-1,9a-dimethyl-1,2,3,3a,6,8,9,9a,10,10a-decahydro-dicyclopenta[a,d]cyclooctene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的烯反应通过八元环形成全合成 8β-羟基环芳烃。确认其自然发生

  摘要：

  通过路易斯酸催化的烯反应改进的八元环闭合应用于环芳烃烯及其同系物“羟基环芳烃烯”的合成。合成和天然化合物的 NMR 光谱数据的比较确定天然产物具有 8β-羟基结构，而不是最初提出的 9α-羟基结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1729

文献信息

• KATO, NOBUO;WU, XUE;TANAKA, SHINYA;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1729-1734
  作者：KATO, NOBUO、WU, XUE、TANAKA, SHINYA、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• KATO, NOBUO;WU, XUE;TANAKA, SHINYA;TAKESHITA, HITOSHI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 91-94
  作者：KATO, NOBUO、WU, XUE、TANAKA, SHINYA、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——