4,6-亚乙基-alpha-D-葡萄糖 | 13224-99-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 4,6-亚乙基-alpha-D-葡萄糖
• 中文别名: 4,6-O-亚乙基-α-D-吡喃葡萄糖；4,6-亚乙基-α-D-葡萄糖；4,6-O-亚乙基-α-D-葡萄糖
• 英文名称: 4,6-o-ethylidene-α-D-glucose
• 英文别名: EDG；4,6-O-Ethylidene-alpha-D-glucose；(4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol
• CAS: 13224-99-2
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: VZPBLPQAMPVTFO-NKWOADHPSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(lit.)
• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  乙醇、水
• LogP：
  0.54

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生物活性

4,6-环氧基-α-D-葡萄糖（乙撑化葡萄糖）是一种葡萄糖衍生物，是竞争性的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）面部结合部位抑制剂，对野生型2-脱氧-D-葡萄糖转运的Ki值为12 mM。

靶点

GLUT1	人内源性代谢物

体外研究

4,6-环氧基-α-D-葡萄糖（乙撑化葡萄糖）对疟原虫六碳转运蛋白（PfHT1）的亲和力较差，Ki值大于50 mM。它在野生型中的抑制作用K_i约为12 mM，但在Gln282-Leu突变体中增加至超过120 mM。

4,6-环氧基-α-D-葡萄糖以竞争性方式抑制葡萄糖排出，但对人红细胞的渗透不受培养液中葡萄糖的影响。当使用该化合物时，培养液中糖类增强FDNB抑制的现象不存在，并且显示出轻微的保护作用。4,6-环氧基-α-D-葡萄糖通过简单的扩散穿透人红细胞，在豚鼠红细胞中的穿透率相似，以渗透性溶血现象为特征，在等渗溶液中不受铜离子影响，并具有相对较高的醚/水分配系数。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-亚乙基-alpha-D-葡萄糖 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  JP2023/59377

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。
• POLY AROMATIC SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Johnson Michael Ross

  公开号：US20090214444A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Polyaromatic sodium channel blockers represented by the formula: are provided where the structural variables are defined herein. The invention also includes a variety of compositions, combinations and methods of treatment using these inventive sodium channel blockers.

  由以下公式表示的多芳香族钠通道阻滞剂被提供，其中结构变量在此定义。该发明还包括使用这些创新性钠通道阻滞剂的各种组合、组合物和治疗方法。
• (METH)ACRYLATE MANUFACTURING METHOD
  申请人：TOAGOSEI CO., LTD

  公开号：US20180118658A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides a (meth)acrylate manufacturing method characterized in that when manufacturing a (meth) acrylate by an ester exchange reaction between an alcohol and a monofunctional (meth)acrylate using catalyst A and catalyst B together, contact treatment of the ester exchange reaction product with adsorbent C is performed. Catalyst A: One or more kinds of compounds selected from a group consisting of cyclic tertiary amines with an azabicyclo structure and salts or complexes thereof, amidine and salts or complexes thereof, compounds with a pyridine ring and salts or complexes thereof, phosphines and salts or complexes thereof, and compounds with a tertiary diamine structure and salts or complexes thereof. Catalyst B: One or more kinds of compounds selected from a group consisting of compounds comprising zinc. Adsorbent C: One or more kinds of compounds selected from a group consisting of oxides and hydroxides comprising at least one of magnesium, aluminum and silicon.

  本发明提供了一种（甲基）丙烯酸酯制备方法，其特征在于通过在使用催化剂A和催化剂B一起进行醇和单官能基（甲基）丙烯酸酯之间的酯交换反应制备（甲基）丙烯酸酯时，对酯交换反应产物进行与吸附剂C的接触处理。催化剂A：从含有氮杂双环结构的环状三级胺及其盐或络合物、胺嘧啶及其盐或络合物、含有吡啶环的化合物及其盐或络合物、膦及其盐或络合物、以及含有三级二胺结构的化合物及其盐或络合物中选择的一种或多种化合物。催化剂B：从含锌化合物中选择的一种或多种化合物。吸附剂C：从含有镁、铝和硅中至少一种的氧化物和氢氧化物中选择的一种或多种化合物。
• MULTIFUNCTIONAL (METH)ACRYLATE MANUFACTURING METHOD
  申请人：TOAGOSEI CO., LTD.

  公开号：US20170204044A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  [Problem] The purpose of the present invention is to obtain a multifunctional (meth)acrylate with good yield by an ester exchange reaction of a polyhydric alcohol such as pentaerythritol or dipentaerythritol with a monofunctional (meth)acrylate. [Solution] A multifunctional (meth)acrylate manufacturing method characterized in that when manufacturing a multifunctional (meth)acrylate by an ester exchange reaction of a polyhydric alcohol with a monofunctional (meth)acrylate, catalyst (A) and catalyst (B) are used together. Catalyst (A): One or more kinds of compounds selected from a group consisting of cyclic tertiary amines with an azabicyclo structure or salts or complexes thereof, amidines or salts or complexes thereof, and compounds with a pyridine ring or salts or complexes thereof. Catalyst (B): One or more kinds of compounds selected from a group consisting of zinc-containing compounds.

  [问题] 本发明的目的是通过多元醇（如戊三醇或二戊三醇）与单官能基（甲基）丙烯酸酯的酯交换反应，获得产率高的多功能（甲基）丙烯酸酯。[解决方案] 一种多功能（甲基）丙烯酸酯制备方法，其特征在于，在通过多元醇与单官能基（甲基）丙烯酸酯的酯交换反应制备多功能（甲基）丙烯酸酯时，同时使用催化剂（A）和催化剂（B）。催化剂（A）：选自具有氮杂双环结构的环三胺或其盐或络合物、酰胺或其盐或络合物以及吡啶环或其盐或络合物组成的群中的一种或多种化合物。催化剂（B）：选自含锌化合物组成的群中的一种或多种化合物。
• METHOD FOR PRODUCING (METH)ACRYLATE
  申请人：TOAGOSEI CO., LTD.

  公开号：US20180105483A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  A method for producing a (meth) acrylate comprises transesterification reaction of an alcohol and a monofunctional (meth) acrylate with catalysts in combination being cyclic tertiary amines having an azabicyclo structure and compounds containing zinc, separating a solid that contains the catalysts from a reaction product containing a (meth) acrylate, and producing a (meth) acrylate by transesterification reaction of an alcohol and a monofunctional (meth) acrylate, while using the recovered solid catalyst.

  生产（甲基）丙烯酸酯的方法包括使用具有氮杂双环结构的环状三级胺和含锌化合物作为催化剂，将醇和单官能团（甲基）丙烯酸酯进行酯交换反应，从含有催化剂的固体中分离出含有（甲基）丙烯酸酯的反应产物，然后通过将醇和单官能团（甲基）丙烯酸酯进行酯交换反应，并使用回收的固体催化剂来生产（甲基）丙烯酸酯。

表征谱图