Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carboxaldehyde, 6,6-dimethyl-, oxime,(1S,5R)- | 2111-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carboxaldehyde, 6,6-dimethyl-, oxime,(1S,5R)-
• 英文别名: (NE)-N-[(6,6-dimethyl-4-bicyclo[3.1.1]hept-3-enyl)methylidene]hydroxylamine；myrtenal；(-)-myrtenal oxime；(-)-Myrtenal-oxim
• CAS: 2111-71-9；80581-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: RLWKORJVZVMIPJ-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  255.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carboxaldehyde, 6,6-dimethyl-, oxime,(1S,5R)- 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 myrtenic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性共轭添加磷化物到手性池中对映体纯受体取代的烯烃合成新的手性磷烷配体

  摘要：

  通过将膦以高度非对映选择性加成到 α,β-不饱和羰基化合物和衍生自桃金娘烯醛的相关受体取代烯烃作为手性池源，制备了多种新型手性膦。描述了具有立体生成和立体生成磷的 Monophosphanes。此外，二膦是通过高度非对映选择性双共轭加成仲二膦制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500144
• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烯醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carboxaldehyde, 6,6-dimethyl-, oxime,(1S,5R)-
  参考文献：
  名称：

  钌催化的水中醛糖肟重排为伯酰胺

  摘要：

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）{P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。

  DOI：

  10.1021/om3006917

文献信息

• Direct conversion of aldehydes into nitriles via O-phenylcarbamoylated aldoximes
  作者：Necdet Coşkun、Nevin Arikan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00692-4

  日期：1999.10

  hydroxylamine tosylate reacts with aldehydes at room temperature to give the corresponding O-carbamoylated oximes. The reaction of carbamoylated hydroxylamine with aromatic aldehydes in THF or in toluene at reflux affords the corresponding nitriles and anilinium tosylate in high yield. Attempts to cyclize compounds 2 in the presence of AcCl lead again to the formation of nitriles.

  O-芳基氨基甲酰基化的羟胺甲苯磺酸盐在室温下与醛反应，生成相应的O-氨基甲酰基化的肟。氨基甲酸酯化的羟胺与芳族醛在THF或甲苯中的反应在回流下进行，从而以高收率得到相应的腈和甲苯磺酸苯磺酸铵。尝试在AcCl存在下环化化合物2再次导致腈的形成。
• Solvent-Controlled Bifurcated Cascade Process for the Selective Preparation of Dihydrocarbazoles or Dihydropyridoindoles
  作者：Dong-Liang Mo、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201403268

  日期：2014.10.6

  A solvent‐controlled cascade process has been identified for the dual purpose of the preparation of either dihydrocarbazoles or dihydropyridoindoles from identical N‐aryl‐α,β‐unsaturated nitrones and electron‐deficient allene starting materials. These reactions proceed smoothly under mild metal‐free conditions affording a range of two types of skeletally distinct indole‐based heterocycles in high yield

  已经确定了一种溶剂控制的级联工艺，可用于从相同的N-芳基-α，β-不饱和硝酮和缺电子的丙二烯起始原料制备二氢咔唑或二氢吡啶并吲哚的双重目的。这些反应在无金属的温和条件下可以顺利进行，从而提供了两种类型的骨架不同的吲哚基杂环化合物，具有高收率和非对映选择性。这些转化表明使用了分叉的级联过程，该过程取决于苯并ze庚因中间体的开环事件，以合成骨架多样的杂环产物，并快速获得具有生物学意义的，基于吲哚的结构。
• Schmidt, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1129,1131
  作者：Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt, Bericht von Schimmel and Co., 1941, p. 70
  作者：Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Stallcup; Hawkins, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 339
  作者：Stallcup、Hawkins

  DOI：——

  日期：——