7-溴-2,1,3-苯并噻二唑-4-甲腈 | 1331742-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 7-溴-2,1,3-苯并噻二唑-4-甲腈
• 中文别名: 7-溴-4-氰基苯并[C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 7-bromo-2,1,3-benzothiadiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 7-Bromo-2,1,3-benzothiadiazole-4-carbonitrile；4-bromo-2,1,3-benzothiadiazole-7-carbonitrile
• CAS: 1331742-86-9
• 化学式: C₇H₂BrN₃S
• 分子量: 240.083
• InChiKey: ORLZWSSVSNUQAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258.0 to 262.0 °C
• 沸点：
  347.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312+P362+P364,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2,1,3-苯并噻二唑-4-甲腈 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(Z)-7-bromo-N'-hydroxybenzo[c][1,2,5]thiadiazole-4-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Property modulation of benzodithiophene-based polymers via the incorporation of a covalently bonded novel 2,1,3-benzothiadiazole-1,2,4-oxadiazole derivative in their main chain for polymer solar cells

  摘要：

  两种新型聚合物，各自包含两个共价键连接的不同受体单元，已经被制备出来，并且研究了它们的光电性能和光伏特性。

  DOI：

  10.1039/c4tc01558d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯胺 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 溴 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 7-溴-2,1,3-苯并噻二唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Property modulation of benzodithiophene-based polymers via the incorporation of a covalently bonded novel 2,1,3-benzothiadiazole-1,2,4-oxadiazole derivative in their main chain for polymer solar cells

  摘要：

  两种新型聚合物，各自包含两个共价键连接的不同受体单元，已经被制备出来，并且研究了它们的光电性能和光伏特性。

  DOI：

  10.1039/c4tc01558d

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC TLR7/8 ANTAGONISTS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TLR7/8 POLYCYLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES IMMUNES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017106607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as toll-like receptor 7/8 (TLR7/8) antagonists. In Formula (I), Ring A is aryl or heteroaryl; Ring B is aryl or heteroary; and X is C(R4)2, O, NR4, S, S(R4), or S(R4)2.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的组合物，作为Toll样受体7/8（TLR7/8）拮抗剂。在式(I)中，环A是芳基或杂芳基；环B是芳基或杂芳基；X是C(R4)2、O、NR4、S、S(R4)或S(R4)2。
• Electron-accepting π-Conjugated Systems Based on Cyclic Imide and Cyano-substituted Benzothiadiazole for Non-fullerene Organic Photovoltaics
  作者：Yutaka Ie、Seihou Jinnai、Makoto Karakawa、Yoshio Aso

  DOI：10.1246/cl.150072

  日期：2015.5.5

  To develop organic semiconductors for the application to acceptor materials in organic photovoltaics, we synthesized new π-conjugated compounds consisting of cyclic imide and cyano-substituted benzothiadiazole. Photophysical and electrochemical properties as well as semiconducting performance of these compounds were investigated.

  为了开发有机半导体用于有机光伏中的受体材料，我们合成了新的由环酰胺和氰基取代的苯并噻二唑组成的π-共轭化合物。我们研究了这些化合物的光物理和电化学性质以及半导体性能。
• <i>N</i>-Boc-Indolylbenzothiadiazole Derivatives: Efficient Full-Color Solid-State Fluorescence and Self-Recovering Mechanochromic Luminescence
  作者：Suguru Ito、Takeshi Yamada、Tomohiro Taguchi、Yoshitaka Yamaguchi、Masatoshi Asami

  DOI：10.1002/asia.201600526

  日期：2016.7.5

  self‐recovering mechanochromic luminescence, whereby the original solid‐state emission could be recovered spontaneously at room temperature after exposure to a mechanical stimulus. The emission color, as well as the recovery time for the color change could be tuned via the introduction of different substituents on the benzothiadiazole ring. We propose that the mechanism of the autonomously self‐recovering

  在此，具有良好的N荧光量子产率的固态发射‐Boc-吲哚基苯并噻二唑是一类新型的荧光团。它们的固态发射光谱涵盖了广泛的可见光谱，并且可以通过改变两个杂芳环上的取代基轻松地调节发射颜色。其中，3-甲基吲哚基衍生物还具有自主自我恢复的机械致变色发光特性，因此，在暴露于机械刺激后，室温下可以自发恢复原始的固态发射。可以通过在苯并噻二唑环上引入不同的取代基来调节发光颜色以及颜色变化的恢复时间。
• 基于二噻吩并引达省的A-D-A共轭分子及其 制备方法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104557968B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明涉及一类基于二噻吩并引达省单元为核，齐聚五元芳香杂环为桥连单元，末端为拉电子单元的A‑D‑A共轭分子及其制备方法，以及该类分子作为活性层电子给体或电子受体材料在有机太阳能电池中的应用。本发明的基于二噻吩并引达省的A‑D‑A共轭分子可溶液法加工，拥有合适的能级、强的太阳光捕获能力和热稳定性，是有机太阳能电池中电子给体或电子受体的理想材料。其具有以下通式结构：
• TLR7/8 antagonists and uses thereof
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10399957B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TLR7/8 antagonists.

  本发明涉及可用作 TLR7/8 拮抗剂的式 I 化合物及其药学上可接受的组合物。