benzyl 4-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside | 86964-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4S,6R)-3-[(2S,4S,5R,6S)-5-hydroxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]acetamide
• CAS: 86964-41-2
• 化学式: C₂₈H₃₄F₃NO₇
• 分子量: 553.576
• InChiKey: IKIHUHUXTDCSNU-OGMHNIEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(2S,3R,4S,6S)-6-((2S,3S,4S,6R)-4-Amino-6-benzyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-benzyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤抗生素Musettamycin和marcellomycin的寡糖部分的合成。

  摘要：

  据报道，穆塞霉素和马赛霉素的二糖和三糖各自的糖部分的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84044-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 三甲基溴硅烷 、 sodium methylate 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl 4-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与抗肿瘤抗生素阿克拉霉素A有关的三糖的合成

  摘要：

  与糖精霉素A的三糖部分紧密相关的三糖（14）已通过在Koenigs–Knorr条件下偶联（3）和（5），然后在N-碘代琥珀酰亚胺存在下偶联（7）和（9）来立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1039/c39830000305

文献信息

• Anthracycline oligosaccharides: facile stereoselective synthesis of 2,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosides
  作者：Cenek Kolar、Günther Kneissl、Heinz Wolf、Thomas Kämpchen

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80090-p

  日期：1990.12

  with 9, obtained by O-deacylation of 8, afforded benzyl [O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-alpha-L-lyso-hexopyranosyl)-(1----4)-O-( 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-alpha-L-hexopyranosyl)-(1----4)-(2,3,6-tri deo xy-3-trifluoroacetamido-alpha-L-lyxo-hexopyranoside)] (11) and its 3''-benzyl analogue 12, respectively.

  苄基-2,3,6-苯氧基-3-三氟乙酰氨基-α-L-lyxo-hexopyranoside（6）与3,4-二-O-乙酰基-1,5-无水-2,6-二脱氧-的糖基化L-lyxo-hex-1-enitol（1）或4-O-乙酰基-1,5-anhydro-3-O-苄基-2,6-二脱氧-L-lyxo-hex-1-enit ol（2）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯/三乙胺的存在下，分别得到α-（1-4）-连接的二糖衍生物7和8。仅在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，3,4-二-O-乙酰基-1-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,6-二脱氧-β-L-lyxo++ +-己吡喃糖（3）和6主要给出7。缩合通过8的O-脱酰作用获得1或2的9，得到苄基[O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-二脱氧-α-L-溶-己吡喃糖基]- --4）-O-（3-O-苄基-2,6-二脱氧-2,6-α-L-己吡喃糖基）-（1 ---- 4）-（2
• KOLAR, CENEK;KNEISSL, GUNTHER;WOLF, HEINZ;KAMPCHEN, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 111-116
  作者：KOLAR, CENEK、KNEISSL, GUNTHER、WOLF, HEINZ、KAMPCHEN, THOMAS

  DOI：——

  日期：——