(2S)-2-[[(2S)-2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]propanoic acid | 1305317-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1305317-51-4
• 化学式: C₂₄H₃₇BN₂O₈
• 分子量: 492.377
• InChiKey: PTCBHBZYDVIRLO-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2S)-2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]propanoic acid 在 aluminum tri-bromide 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 乙硫醇 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 arylomycin B-C₁₆
  参考文献：
  名称：

  Arylomycin B 抗生素的合成和生物学表征

  摘要：

  抗生素实际上总是作为相关化合物的家族被分离出来，但观察到的多样性背后的进化力量通常知之甚少，甚至不清楚它们是否都具有生物活性。芳霉素类抗生素由三个相关家族组成，它们通过保守核心支架的硝化、糖基化和羟基化来区分。以前，我们报道了 A 系列成员 arylomycin A 2以及 A 系列衍生物 arylomycin C 16的全合成，并表明两者都对比以前认识的更广谱的细菌具有活性。我们现在报告 B 系列类似物 arylomycin BC 16的全合成，及其芳香胺衍生物。虽然芳香胺对所有测试的细菌都失去活性，但 B 系列化合物显示出与 A 系列化合物相似的活性，不同之处在于它还获得了对重要病原体无乳链球菌的活性。

  DOI：

  10.1021/np200163g
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]propanoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Broad spectrum antibiotic arylomycin analogs

  摘要：

  提供了芳基霉素类似物，其中这些类似物可以具有广谱生物活性。已发现在一系列致病性细菌物种中，对天然产物芳基霉素的抗生素生物活性的抗性取决于细菌信号肽酶（SPases）的特定位置的单个氨基酸突变，其中脯氨酸残基的存在赋予了芳基霉素抗性。本文提供了可以克服该抗性并提供比芳基霉素A2等天然产物芳基霉素具有更广谱抗生素生物活性的芳基霉素类似物。提供了用于确定细菌菌株是否对窄谱芳基霉素抗生素敏感，或者是否需要广谱类似物进行治疗的方法。提供了用于治疗细菌感染的药物组合物和方法，以及芳基霉素类似物的合成方法。

  公开号：

  US09187524B2