(8S,11S,14S)-4-amino-14-[[2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[hexadecanoyl(methyl)amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]-methylamino]-3,18-dihydroxy-11-methyl-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]icosa-1(18),2,4,6(20),15(19),16-hexaene-8-carboxylic acid | 1305317-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8S,11S,14S)-4-amino-14-[[2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[hexadecanoyl(methyl)amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]-methylamino]-3,18-dihydroxy-11-methyl-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]icosa-1(18),2,4,6(20),15(19),16-hexaene-8-carboxylic acid
• CAS: 1305317-47-8
• 化学式: C₄₆H₆₉N₇O₁₁
• 分子量: 896.094
• InChiKey: BKPBVSGPCZGJRY-OBNNQUODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  281
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-3-硝基-L-酪氨酸 在 aluminum tri-bromide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 乙硫醇 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (8S,11S,14S)-4-amino-14-[[2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[hexadecanoyl(methyl)amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]-methylamino]-3,18-dihydroxy-11-methyl-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]icosa-1(18),2,4,6(20),15(19),16-hexaene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Arylomycin B 抗生素的合成和生物学表征

  摘要：

  抗生素实际上总是作为相关化合物的家族被分离出来，但观察到的多样性背后的进化力量通常知之甚少，甚至不清楚它们是否都具有生物活性。芳霉素类抗生素由三个相关家族组成，它们通过保守核心支架的硝化、糖基化和羟基化来区分。以前，我们报道了 A 系列成员 arylomycin A 2以及 A 系列衍生物 arylomycin C 16的全合成，并表明两者都对比以前认识的更广谱的细菌具有活性。我们现在报告 B 系列类似物 arylomycin BC 16的全合成，及其芳香胺衍生物。虽然芳香胺对所有测试的细菌都失去活性，但 B 系列化合物显示出与 A 系列化合物相似的活性，不同之处在于它还获得了对重要病原体无乳链球菌的活性。

  DOI：

  10.1021/np200163g

文献信息

• BROAD SPECTRUM ANTIBIOTIC ARYLOMYCIN ANALOGS
  申请人：Romesberg Floyd E.

  公开号：US20130281360A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Arylomycin analogs are provided, wherein the analogs can have broad spectrum bioactivity. Resistance to the antibiotic bioactivity of natural product arylomycin in a range of pathogenic bacterial species has been found to depend upon single amino acid mutations at defined positions of bacterial Signal Peptidases (SPases), wherein the presence of a proline residue confers arylomycin resistance. Arylomycin analogs are provided herein that can overcome that resistance and provide for a broader spectrum of antibiotic bioactivity than can natural product arylomycins such as arylomycin A2. Methods for determining if a bacterial strain is susceptible to narrow spectrum arylomycin antibiotics, or if a broad spectrum analog is required for treatment, is provided. Pharmaceutical compositions and methods of treatment of bacterial infections, and methods of synthesis of arylomycin analogs, are provided.
• US9187524B2
  申请人：——

  公开号：US9187524B2

  公开（公告）日：2015-11-17