(8S)-O-Benzylsupinidine | 138478-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (8S)-O-Benzylsupinidine
• 英文别名: (8S)-7-(phenylmethoxymethyl)-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolizine
• CAS: 138478-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: IZMNVSPINZKHGI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-O-Benzylsupinidine 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以98.9%的产率得到(7aS)-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  通过从N-链烯基氨基甲酸酯4开始，阐述了可从Katsuki-Sharpless动力学拆分的N-苄氧基羰基-3-羟基-1-戊烯胺（2）获得的环氧氨基甲酸酯ENT- 5和吡咯烷酮-6。 ）-supinidine（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88287-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氧化硫 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 82.16h， 生成 (8S)-O-Benzylsupinidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  通过从N-链烯基氨基甲酸酯4开始，阐述了可从Katsuki-Sharpless动力学拆分的N-苄氧基羰基-3-羟基-1-戊烯胺（2）获得的环氧氨基甲酸酯ENT- 5和吡咯烷酮-6。 ）-supinidine（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88287-9