4,7-亚甲基-1H-茚-5-醇,八氢-,(3aR,4R,5R,7R,7aR)-rel- | 10271-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4,7-亚甲基-1H-茚-5-醇,八氢-,(3aR,4R,5R,7R,7aR)-rel-
• 英文名称: (3aRS,4RS,5RS,7RS,7aRS)-(±)-octahydro-1H-4,7-methanoinden-5-ol
• 英文别名: exo-5,6-Trimethylen-endo-2-norbornanol；(+/-)-5c-hydroxy-(3arH,7acH)-hexahydro-4t,7t-methano-indan；(1R,2R,6R,7R,8R)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-ol
• CAS: 10271-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FKZJBAXKHJIQDU-VVULQXIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-亚甲基-1H-茚-5-醇,八氢-,(3aR,4R,5R,7R,7aR)-rel- 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Octahydro-endo-4,7-methanoinden-endo-5-ol
  参考文献：
  名称：

  广泛使用的脂质相关酶抑制剂D609的真实结构是什么？

  摘要：

  在过去的三十年中，D609（1）被用作脂质相关的酶抑制剂。尽管它具有八种可能的立体异构体，但尚未进行有关其手性的系统研究。本文合成了八种可能的手性醇作为D609的直接前体，并通过振动圆二色性（VCD）技术阐明了它们的立体化学。这些异构体的磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C和鞘磷脂合酶抑制试验表明，它们的活性存在相当大的差异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00025
• 作为产物：
  描述：

  exo-2,exo-6-tricyclo[5.2.1.0^2.6]decan-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 4,7-亚甲基-1H-茚-5-醇,八氢-,(3aR,4R,5R,7R,7aR)-rel-
  参考文献：
  名称：

  Soloway,S. B., Diss. S. 76, 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the reaction of alcohols with halocarbenes. Are carbocations intermediates?
  作者：Igor R. Likhotvorik、Maitland Jones、Alexander G. Yurchenko、Pavel A. Krasutsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93454-9

  日期：——

  There is no evidence for hydride shift in the reaction of alcohols 1 and 2 with dichlorocarbene. Accordingly, the intermediate cannot be a free carbocation. It is suggested that the products are formed through a combination of SNi and direct displacement reactions in which tight ion pairs are involved.

  没有证据表明醇1和2与二氯卡宾的反应中存在氢化物转移。因此，中间体不能是游离碳正离子。建议产物通过S N i和直接置换反应的结合而形成，其中涉及紧密的离子对。
• BROWN, H. C.;JAGT, D. L. V.;ROTHBERG, I.;HAMMAR, W. J.;KAWAKAMI, J. H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 12, 2179-2188
  作者：BROWN, H. C.、JAGT, D. L. V.、ROTHBERG, I.、HAMMAR, W. J.、KAWAKAMI, J. H.

  DOI：——

  日期：——
• What Is the True Structure of D609, a Widely Used Lipid Related Enzyme Inhibitor?
  作者：Mikako Kato、Mostafa A. S. Hammam、Tohru Taniguchi、Yoshiko Suga、Kenji Monde

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00025

  日期：2016.2.19

  eight possible stereoisomers, no systematic research considering its chirality has been performed. In this paper, eight possible chiral alcohols as direct precursors of D609 were synthesized, and their stereochemistries were elucidated by a vibrational circular dichroism (VCD) technique. Phosphatidylcholine-specific phospholipase C and sphingomyelin synthase inhibition assays of these isomers showed

  在过去的三十年中，D609（1）被用作脂质相关的酶抑制剂。尽管它具有八种可能的立体异构体，但尚未进行有关其手性的系统研究。本文合成了八种可能的手性醇作为D609的直接前体，并通过振动圆二色性（VCD）技术阐明了它们的立体化学。这些异构体的磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C和鞘磷脂合酶抑制试验表明，它们的活性存在相当大的差异。
• Soloway,S. B., Diss. <Univ. of Colorado 1955> S. 76, 94
  作者：Soloway,S. B.

  DOI：——

  日期：——