4,7-亚甲基-1H-茚-5-醇,八氢-,(3aR,4R,5R,7R,7aR)-rel- | 10271-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4,7-亚甲基-1H-茚-5-醇,八氢-,(3aR,4R,5R,7R,7aR)-rel-
• 英文名称: (3aRS,4RS,5RS,7RS,7aRS)-(±)-octahydro-1H-4,7-methanoinden-5-ol
• 英文别名: exo-5,6-Trimethylen-endo-2-norbornanol；(+/-)-5c-hydroxy-(3arH,7acH)-hexahydro-4t,7t-methano-indan；(1R,2R,6R,7R,8R)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-ol
• CAS: 10271-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FKZJBAXKHJIQDU-VVULQXIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-亚甲基-1H-茚-5-醇,八氢-,(3aR,4R,5R,7R,7aR)-rel- 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Octahydro-endo-4,7-methanoinden-endo-5-ol
  参考文献：
  名称：

  广泛使用的脂质相关酶抑制剂D609的真实结构是什么？

  摘要：

  在过去的三十年中，D609（1）被用作脂质相关的酶抑制剂。尽管它具有八种可能的立体异构体，但尚未进行有关其手性的系统研究。本文合成了八种可能的手性醇作为D609的直接前体，并通过振动圆二色性（VCD）技术阐明了它们的立体化学。这些异构体的磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C和鞘磷脂合酶抑制试验表明，它们的活性存在相当大的差异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00025
• 作为产物：
  描述：

  exo-2,exo-6-tricyclo[5.2.1.0^2.6]decan-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 4,7-亚甲基-1H-茚-5-醇,八氢-,(3aR,4R,5R,7R,7aR)-rel-
  参考文献：
  名称：

  Soloway,S. B., Diss. S. 76, 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the reaction of alcohols with halocarbenes. Are carbocations intermediates?
  作者：Igor R. Likhotvorik、Maitland Jones、Alexander G. Yurchenko、Pavel A. Krasutsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93454-9

  日期：——

  There is no evidence for hydride shift in the reaction of alcohols 1 and 2 with dichlorocarbene. Accordingly, the intermediate cannot be a free carbocation. It is suggested that the products are formed through a combination of SNi and direct displacement reactions in which tight ion pairs are involved.

  没有证据表明醇1和2与二氯卡宾的反应中存在氢化物转移。因此，中间体不能是游离碳正离子。建议产物通过S N i和直接置换反应的结合而形成，其中涉及紧密的离子对。
• BROWN, H. C.;JAGT, D. L. V.;ROTHBERG, I.;HAMMAR, W. J.;KAWAKAMI, J. H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 12, 2179-2188
  作者：BROWN, H. C.、JAGT, D. L. V.、ROTHBERG, I.、HAMMAR, W. J.、KAWAKAMI, J. H.

  DOI：——

  日期：——