4,7-亚甲基-1H-茚-1-酮,3a,4,5,6,7,7a-六氢-2-苯基- | 116896-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4,7-亚甲基-1H-茚-1-酮,3a,4,5,6,7,7a-六氢-2-苯基-
• 英文名称: 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-2-phenyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoinden-1-one；3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-2-phenyl-4,7-methano-1H-inden-1-on；2-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methanoinden-1-one；2-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methanoinden-1-on；4-phenyltricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-3-one；4-phenyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-one
• CAS: 116896-56-1；41577-66-6；122986-90-7；122986-91-8；122986-92-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: XTLYJISQRMJTKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  387.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到4,7-亚甲基-1H-茚-1-酮,3a,4,5,6,7,7a-六氢-2-苯基-
  参考文献：
  名称：

  具有双膦胺配体的新型双核Co（0）配合物的合成与表征。非对称Pauson-Khand反应的潜在方法。

  摘要：

  已经进行了PNP二齿配体的合成以及基于IR和X射线数据的对从苯乙炔-二钴六羰基衍生的配合物中的π-受体性质的评估。另外，已经检查了这些复合物在Pauson-Khand反应中的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo982245o

文献信息

• Chiral and achiral phosphine derivatives of alkylidyne tricobalt carbonyl clusters as catalyst precursors for (asymmetric) inter- and intramolecular Pauson–Khand reactions
  作者：Viktor Moberg、M. Abdul Mottalib、Désirée Sauer、Yulia Poplavskaya、Donald C. Craig、Stephen B. Colbran、Antony J. Deeming、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1039/b717698h

  日期：——

  Phosphine derivatives of alkylidyne tricobalt carbonyl clusters have been tested as catalysts/catalyst precursors in intermolecular and (asymmetric) intramolecular Pauson-Khand reactions. A number of new phosphine derivatives of the tricobalt alkylidyne clusters [Co3(micro3-CR)(CO)9] (R = H, CO2Et) were prepared and characterised. The clusters [Co3(micro3-CR)(CO)9-x(PR'3)x] (PR'3 = achiral or chiral

  在分子间和（不对称）分子内Pauson-Khand反应中，已测试了亚烷基三唑羰基簇的膦衍生物作为催化剂/催化剂前体。制备并表征了三毛酚亚烷基簇[Co3（micro3-CR）（CO）9]（R = H，CO2Et）的许多新膦衍生物。簇[Co3（micro3-CR）（CO）9-x（PR'3）x]（PR'3 =非手性或手性单齿膦，x = 1-3）和[Co3（micro3-CR）（CO） 7）（PP）]（PP =手性二膦； 1,1'-和1,2-结构异构体）作为分子间和（不对称）分子内Pauson-Khand反应的催化剂进行了分析。经膦取代的三叶草簇被证明是可行的催化剂/催化剂前体，可提供中等至非常高的产品收率（最高约90％），
• Tetramethyl Thiourea/Co₂(CO)₈-Catalyzed Pauson−Khand Reaction under Balloon Pressure of CO
  作者：Yefeng Tang、Lujiang Deng、Yandong Zhang、Guangbin Dong、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol047651a

  日期：2005.2.1

  A Pauson-Khand type of conversion of enynes to bicyclic cyclopentenones employing the commercially available Co2(CO)8 and tetramethylthiourea (TMTU) as catalysts is described. This method allows a variety of enynes with diverse functional groups to be cyclized into cyclopentenones of interest. [reaction: see text]

  描述了使用商业可得的Co 2（CO）8和四甲基硫脲（TMTU）作为催化剂的烯炔向双环环戊烯酮的Pauson-Khand型转化。该方法允许将具有不同官能团的多种烯炔环化成目标环戊烯。[反应：看文字]
• Cobalt oxide supported gold nanoparticles as a stable and readily-prepared precursor for the in situ generation of cobalt carbonyl like species
  作者：Akiyuki Hamasaki、Akiko Muto、Shingo Haraguchi、Xiaohao Liu、Takanori Sakakibara、Takushi Yokoyama、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.067

  日期：2011.12

  treatment of cobalt oxide supported gold nanoparticles (Au/Co3O4) under syngas atmosphere effectively generated a cobalt carbonyl-like active species in the reaction vessel. The preparation of Au/Co3O4 was quite simple and the in situ generated cobalt species could be used as a stable and easy handling alternative for dicobalt octacarbonyl without bothersome purification prior to use. The reactions, which

  在合成气气氛下处理氧化钴负载的金纳米颗粒（Au / Co 3 O 4）可在反应容器中有效生成羰基钴样活性物质。Au / Co 3 O 4的制备非常简单，原位生成的钴物种可以用作八羰基二钴的稳定且易于处理的替代品，而无需在使用前进行麻烦的纯化。该反应对二钴八羰基化合物的纯度敏感，例如环氧化物的烷氧羰基化反应和Pauson-Khand反应，随着Au / Co 3 O 4顺利进行。
• Pauson–Khand reactions catalyzed by entrapped rhodium complexes
  作者：Kang Hyun Park、Seung Uk Son、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00434-9

  日期：2003.3

  An entrapped Rh complex prepared by a sol–gel process has been used as a catalyst in the Pauson–Khand reaction under mild reaction conditions; the catalyst is easily recovered and reused at least 10 times without losing catalyst activity.

  在温和的反应条件下，通过溶胶-凝胶法制备的截留的Rh络合物已被用作Pauson-Khand反应的催化剂。催化剂易于回收并至少重复使用10次，而不会损失催化剂活性。
• CoBr2–TMTU–zinc catalysed-Pauson–Khand reaction
  作者：Yuefan Wang、Lingmin Xu、Ruocheng Yu、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1039/c2cc17971g

  日期：——

  A cobalt–TMTU complex, derived from the in situ reduction of CoBr2 with Zn in the presence of TMTU, can catalyze Pauson–Khand reaction at a balloon pressure of CO, which enables the synthesis of structurally diverse cyclopentenones. This catalytic system works efficiently for both intermolecular and intramolecular PK reactions.

  一种钴-TMTU复合物，由CoBr2在TMTU存在下与锌原位还原得到，可以催化在二氧化碳气球压力下进行Pauson-Khand反应，从而合成结构多样的环戊烯酮。该催化系统对分子间和分子内的PK反应均有效。