(2R,5S,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-9-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)non-7-en-4-one | 1313511-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-9-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)non-7-en-4-one
• 英文别名: (E,2R,5S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-9-(oxan-2-yloxy)non-7-en-4-one
• CAS: 1313511-85-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O₆Si
• 分子量: 520.782
• InChiKey: PUKCMGZHAYTPDS-LVKTUPSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-9-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)non-7-en-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 L-Selectride 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ((2S,3S)-3-((2S,3S,5R)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylhexyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a

  摘要：

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01253j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,E)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-4-en-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2R,5S,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-9-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)non-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a

  摘要：

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01253j

文献信息

• A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a
  作者：Yao Zhang、Lisheng Deng、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c0ob01253j

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a has been achieved by using Yamaguchi esterification, Julia–Kocienski olefination, organocatalytic α-oxidation, and ring-closing metathesis reaction as key bond-forming steps.

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。