(6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol | 1298063-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol；(1S,2S,6S)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1298063-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PFGFINDRFRTQEP-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸醛 、 (6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 halloysite 作用下， 以13.043%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  埃洛石纳米管催化合成具有镇痛活性的类萜衍生的六氢-2 H-色烯

  摘要：

  首次在改性的埃洛石纳米管（HNT）上研究了α- pine烯衍生的对-menta-1,8-二烯-5,6-二醇（二醇）与癸醛的缩合反应。所需的具有镇痛活性的六氢-2 H-亚甲基-4,8-​​二醇的收率实际上不取决于催化剂类型，为76-80％，而对4 S-异构体的选择性降低，而对4 R-异构体的选择性随增加酸度。在埃洛石上对4 S-非对映异构体的最高选择性（48.1％）是该催化剂弱酸性的结果。关键中间结构的DFT优化显示亲核试剂的攻击在4 S的赤道位置进行-非对映异构体的形成，这在埃洛石上是优选的。在强布朗斯台德（Amberlyst-15）和路易斯（三氟甲磺酸scan）酸上，由于脱水，目标产物的收率不超过37％。埃洛石纳米催化剂表现出稳定的性能。在二醇与一组羰基化合物反应的情况下，六氢-2 H-苯并甲醛-4,8-​​二醇的产率（最高88.0％）及其4 S / 4 R异构体的比例（最高21.0）明显高于其他催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2021.118144
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 单过氧邻苯二甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1S,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 、 (6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的选择性脱氧：Lavandulol的立体控制合成

  摘要：

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。

  DOI：

  10.1021/ol200779y

文献信息

• Highly Potent Activity of (1<i>R</i>,2<i>R</i>,6<i>S</i>)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson’s Disease
  作者：Oleg V. Ardashov、Alla V. Pavlova、Irina V. Il’ina、Ekaterina A. Morozova、Dina V. Korchagina、Elena V. Karpova、Konstantin P. Volcho、Tat’yana G. Tolstikova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1021/jm2001579

  日期：2011.6.9

  (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 1 possesses potent antiparkinsonian activity in both MPTP and haloperidol animal models. The use of compound 1 resulted in nearly full recovery of the locomotor and exploratory activities and was as effective as the comparator agent (levodopa). All eight stereoisomers of compound 1 have been synthesized and the influence of the absolute configuration on the antiparkinsonian activity of compound 1 was shown.

  (1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯-1,2-二醇 1 在 MPTP 和氟哌啶醇动物模型中均表现出强效的抗帕金森症活性。使用化合物 1 能使运动和探索活动几乎完全恢复，其效果与对照药物（左旋多巴）相当。化合物 1 的八个立体异构体均已被合成，且其绝对构型对抗帕金森症活性的影响也已得到验证。
• Selective Deoxygenation of Allylic Alcohol: Stereocontrolled Synthesis of Lavandulol
  作者：Hee Jin Kim、Liang Su、Heejung Jung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/ol200779y

  日期：2011.5.20

  Selective deoxygenation of allylic alcohol can be successfully carried out by the formation of alkoxyalkyl ether (EE or MOM), followed by Pd(dppe)Cl2-catalyzed reduction with LiBHEt3. (+)-S-Lavandulol has been efficiently synthesized by the application of this protocol to the diol derived from the Pb(OAc)4-promoted oxidative ring-opening of (−)-R-carvone. This deoxygenation method is general and selective

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。
• Catalytic synthesis of terpenoid-derived hexahydro-2H-chromenes with analgesic activity over halloysite nanotubes
  作者：A.Yu. Sidorenko、Yu.M. Kurban、I.V. Il'ina、N.S. Li-Zhulanov、D.V. Korchagina、O.V. Ardashov、J. Wärnå、K.P. Volcho、N.F. Salakhutdinov、D.Yu. Murzin、V.E. Agabekov

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118144

  日期：2021.5

  Condensation of α-pinene derived p-menta-1,8-diene-5,6-diol (diol) with decanal was studied for the first time over modified halloysite nanotubes (HNT). The yield of the desired hexahydro-2H-chromene-4,8-diol with analgesic activity was 76–80 % practically not depending on the catalyst type, while selectivity to 4S-isomer decreased, and to 4R-isomer increased with increasing acidity. The highest selectivity

  首次在改性的埃洛石纳米管（HNT）上研究了α- pine烯衍生的对-menta-1,8-二烯-5,6-二醇（二醇）与癸醛的缩合反应。所需的具有镇痛活性的六氢-2 H-亚甲基-4,8-​​二醇的收率实际上不取决于催化剂类型，为76-80％，而对4 S-异构体的选择性降低，而对4 R-异构体的选择性随增加酸度。在埃洛石上对4 S-非对映异构体的最高选择性（48.1％）是该催化剂弱酸性的结果。关键中间结构的DFT优化显示亲核试剂的攻击在4 S的赤道位置进行-非对映异构体的形成，这在埃洛石上是优选的。在强布朗斯台德（Amberlyst-15）和路易斯（三氟甲磺酸scan）酸上，由于脱水，目标产物的收率不超过37％。埃洛石纳米催化剂表现出稳定的性能。在二醇与一组羰基化合物反应的情况下，六氢-2 H-苯并甲醛-4,8-​​二醇的产率（最高88.0％）及其4 S / 4 R异构体的比例（最高21.0）明显高于其他催化剂。