2-Desoxy-4,5-O-isopropyliden-aldehyd-D-ribose | 64482-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Desoxy-4,5-O-isopropyliden-aldehyd-D-ribose
• 英文别名: (3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanal
• CAS: 64482-46-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: SBEHNBXMINSOFT-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Desoxy-4,5-O-isopropyliden-aldehyd-D-ribose 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-benzyloxy-2-phenylcarbonyloxymethyl-5-vinyl-(2R,3S)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-mediated synthesis of 2-deoxy- and rare-C-glycosides

  摘要：

  The synthesis of 2-deoxy-C-glycosides and rare-C-saccharides from the gamma,delta -olefinic alcohols is described. In the presence of Pd(II) reagents these olefinic alcohols undergo an efficient intramolecular oxidative cyclisation to afford the target molecules. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00098-2
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Desoxy-4,5-O-isopropyliden-aldehyd-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  Facile access to some chiral building blocks. Synthesis of verbalactone and exophilin A

  摘要：

  D-Glucono-1,5-lactone, all inexpensive carbohydrate, was elaborated into chiral building blocks readily applicable in synthesis via practical routes without involving any expensive reagents or tedious operations. Application Of Such chiral building blocks in total synthesis is then exemplified through construction of verbalactone and exophilin A. The latter compound has not been synthesized to date. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.050

文献信息

• Highly Stereocontrolled Synthesis of <i>trans</i>-2,6-Disubstituted-5-methyl-3,6-dihydropyrans: Stereoselective Synthesis of the Bicyclic Core of Penostatin B
  作者：D. Srinivas Reddy、Birakishore Padhi、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo502101u

  日期：2015.2.6

  An efficient, mild, and highly diastereoselective strategy for the synthesis of trans-2,6-disubstituted-5-methyl-3,6-dihydropyran ring systems has been developed starting from δ-hydroxy α-methyl α,β-unsaturated aldehydes and allyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of ZnBr2 in a highly diastereoselective manner with excellent yield. The versatility of the above method was also demonstrated

  用于合成一种高效，温和，高立体选择性策略反式- 2,6-二取代-5-甲基-3,6-二氢吡喃环系统已经开发从δ羟基α甲基α，β不饱和醛和起始烯丙基三甲基硅烷在催化量的ZnBr 2存在下，以高度非对映选择性的方式具有出色的收率。还证明了上述方法的多功能性，以简洁和高度立体选择性的方式构建了存在于抑素B中的双环核。