(2R,2'R)-1,1'-((4S,6S)-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diyl)dipent-4-en-2-ol | 1182723-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,2'R)-1,1'-((4S,6S)-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diyl)dipent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[(4S,6S)-6-[(2R)-2-hydroxypent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-ol
• CAS: 1182723-08-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: SRGWBOPNLZAACK-KBXIAJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R)-1,1'-((4S,6S)-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diyl)dipent-4-en-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-((4R,6R)-6-((S)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  C(21)−C(40) of Tetrafibricin via Metal Catalysis: Beyond Stoichiometric Chiral Reagents, Auxiliaries, and Premetalated Nucleophiles

  摘要：

  The C(21)-C(40) fragment of fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 12 steps from propane diol (longest linear sequence). In this approach, 6 C-C bonds are formed via asymmetric iridium catalyzed transfer hydrogenative carbonyl allylation and 2 C=C bonds are formed via Grubbs olefin cross-metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol200735r
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 (3S,5S)-O-isopropylidene-1,7-heptadiol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 caesium carbonate 、 4-氯-3-硝基苯甲酸 、 (S)-(-)-5,5-二氯-6,6-二甲氧基-2,2-双(二苯基磷酸)-1,1-联苯基 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.5h， 以16%的产率得到(2R,2'R)-1,1'-((4S,6S)-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diyl)dipent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lu, Yu; Kim, In Su; Hassan, Abbas, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5018 - 5021

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C(21)−C(40) of Tetrafibricin <i>via</i> Metal Catalysis: Beyond Stoichiometric Chiral Reagents, Auxiliaries, and Premetalated Nucleophiles
  作者：Esa T. T. Kumpulainen、Byungsoo Kang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol200735r

  日期：2011.5.6

  The C(21)-C(40) fragment of fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 12 steps from propane diol (longest linear sequence). In this approach, 6 C-C bonds are formed via asymmetric iridium catalyzed transfer hydrogenative carbonyl allylation and 2 C=C bonds are formed via Grubbs olefin cross-metathesis.
• Lu, Yu; Kim, In Su; Hassan, Abbas, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5018 - 5021
  作者：Lu, Yu、Kim, In Su、Hassan, Abbas、Valle, David J. Del、Krische, Michael J.

  DOI：——

  日期：——