(4S)-1-fluoro-4-(4-methoxyanilino)-4-thiophen-2-ylbutan-2-one | 1304127-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S)-1-fluoro-4-(4-methoxyanilino)-4-thiophen-2-ylbutan-2-one
• CAS: 1304127-43-2
• 化学式: C₁₅H₁₆FNO₂S
• 分子量: 293.362
• InChiKey: TYNMYLFKHXYFRP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 氟代丙酮 、 甲氧苯胺 在 (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到(4S)-1-fluoro-4-(4-methoxyanilino)-4-thiophen-2-ylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化曼尼希反应高度对映选择性合成氟化β-氨基酮：区域选择性异常逆转的案例研究

  摘要：

  开发了采用氟丙酮、对茴香胺和由 4-甲硅烷氧基脯氨酸催化的醛的高度对映选择性直接曼尼希方案，允许有效获取药学上重要的氟化 β-氨基酮。在 DFT 计算和机械探针的基础上，揭示了区域选择性异常逆转的起源。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259513

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Fluorinated β-Amino Ketones via Asymmetric Organocatalytic Mannich Reactions: A Case Study of Unusual Reversal of Regioselectivity
  作者：Guofu Zhong、Min Lu、Yunpeng Lu、Puay Tan、Qiu Lau

  DOI：10.1055/s-0030-1259513

  日期：2011.3

  The highly enantioselective direct Mannich protocol employing fluoroacetone, p-anisidine, and aldehydes catalyzed by 4-siloxyproline was developed, allowing efficient access for pharmaceutically important fluorinated β-amino ketones. On the basis of DFT calculations and mechanistic probes, the origin of an unusual reversal of regioselectivity was unraveled.

  开发了采用氟丙酮、对茴香胺和由 4-甲硅烷氧基脯氨酸催化的醛的高度对映选择性直接曼尼希方案，允许有效获取药学上重要的氟化 β-氨基酮。在 DFT 计算和机械探针的基础上，揭示了区域选择性异常逆转的起源。