(2R,3S,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde | 150369-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
• CAS: 150369-07-6
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 374.668
• InChiKey: BFKBEDXYGJTYFO-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,6S)-2-[(2S,3S,5S)-5-Benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-[(2S,3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤虫酮的全合成：从D-甘露糖醇的同手性四环KLMN环中间体的对映选择性构建

  摘要：

  利用C2对称性和将Li 2 Me 2 CuCN非对映选择性共轭加成至γ-烷氧基-α，β-不饱和酰基硅烷和非对映选择性螺酮缩合的有效策略，为D-甘露醇中的芦丁酮B提供了关键的四环KLMN环中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73673-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 Ra-Ni 咪唑 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卤虫酮的全合成：从D-甘露糖醇的同手性四环KLMN环中间体的对映选择性构建

  摘要：

  利用C2对称性和将Li 2 Me 2 CuCN非对映选择性共轭加成至γ-烷氧基-α，β-不饱和酰基硅烷和非对映选择性螺酮缩合的有效策略，为D-甘露醇中的芦丁酮B提供了关键的四环KLMN环中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73673-2