rac-(2R,4aS,5S,6aR,10aR)-1,4a,7,10a-tetramethyl-2,4,4a,5,6,6a,9,10,10a,12-decahydro-2,5-methanodibenzo[a,e][8]annulen-11(3H)-one | 85710-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(2R,4aS,5S,6aR,10aR)-1,4a,7,10a-tetramethyl-2,4,4a,5,6,6a,9,10,10a,12-decahydro-2,5-methanodibenzo[a,e][8]annulen-11(3H)-one
• CAS: 85710-90-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: SECFTCKDFVJEAP-DNJKFYBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 94.67h， 生成 rac-(2R,4aS,5S,6aR,10aR)-1,4a,7,10a-tetramethyl-2,4,4a,5,6,6a,9,10,10a,12-decahydro-2,5-methanodibenzo[a,e][8]annulen-11(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivities of intramolecular Diels-Alder reactions. Formation of the taxane skeleton

  摘要：

  The stereodirecting effect of an alkyl (Me) group on the diene and/or dienophile on the intramolecular Diels-Alder reaction leading to the formation of an eight-membered ring has been studied under both thermal and Lewis acid catalyzed cyclization conditions. The synthesis and cycloaddition reactions of tetraenes 2a-d, leading to the formation of the taxane skeleton, is described. Selectivity is shown to vary under thermal conditions depending upon substitution pattern, while the catalyzed cycloaddition invariantly gives the cis-fused product.

  DOI：

  10.1021/jo00007a014

文献信息

• Synthetic studies on the taxane diterpenes. Utility of the intramolecular Diels-Alder reaction for a single-step, stereocontrolled synthesis of a taxane model system
  作者：Kunio Sakan、Bryan M. Craven

  DOI：10.1021/ja00349a076

  日期：1983.6