3-[2-(phenylacetylamino)phenyl]acrylic acid ethyl ester | 785815-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(phenylacetylamino)phenyl]acrylic acid ethyl ester
• CAS: 785815-11-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: UUEZYHZMTIZGSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(phenylacetylamino)phenyl]acrylic acid ethyl ester 在 光气 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[2-(2-phenyl-1-(phenylselanyl)ethylideneamino)phenyl]acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰胺在环化反应中作为亚氨基自由基的前体

  摘要：

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.030
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-[2-(phenylacetylamino)phenyl]acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚氨基环化合成吲哚

  摘要：

  由亚氨基苯基硒化物前体产生的亚氨基已用于合成 2,3-二取代吲哚。已开发出一种简便的高收率合成亚胺酰基苯基硒化物。讨论了 5-exo 自由基中间体向 6-endo 自由基中间体的 Neophyl 重排的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830868