10-bromo-6-hydroxy-3,3,14-trimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one | 1300690-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-bromo-6-hydroxy-3,3,14-trimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one
• 英文别名: 18-Bromo-11-hydroxy-2,7,7-trimethyl-8-oxa-2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(14),3(12),4(9),5,10,15,17,19,21-nonaen-13-one
• CAS: 1300690-31-6
• 化学式: C₂₃H₁₈BrNO₃
• 分子量: 436.305
• InChiKey: RIEFBMIFXQWSPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-3-methoxy-2-naphthoic acid chloride 在 盐酸 、 水 、 氢溴酸 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 10-bromo-6-methoxy-3,3,14-trimethyl-3,14-dihydro-7Hbenzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one 、 10-bromo-6-hydroxy-3,3,14-trimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  A环上取代的苯并[ a ]阿卡诺霉素和苯并[ b ]阿卡那霉素的合成及细胞毒活性

  摘要：

  已经研究了细胞毒性苯并[ a ]阿卡洛霉素和苯并[ b ]阿卡洛霉素系列的A环上第10位取代的影响。由市售化学品分别以12％和15％的收率制备10-溴苯并[ a ]和10-溴苯并[ b ]阿卡那霉素。合成了它们的1，2-二氢-1，2-二羟基二酯。针对两种细胞系KB-3-1和L1210测试了不同的衍生物。发现它们的细胞毒性活性与其未取代的对应物在相同的范围内。这些结构-活性关系可以得出结论，即在10位上引入取代基可以保持苯并[ a ]和[ b ]的活性。]强力霉素系列产品，为进一步的药物调节开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.050