sodium;(2S)-2-[(3R)-6-[[(2S,4R,5R,6R,7R)-2-[(5S)-5-[(3R)-5-[(3S,5R,6R)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-7-methoxy-2,4,6-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]methyl]-3-methyloxan-2-yl]propanoate | 28643-80-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium;(2S)-2-[(3R)-6-[[(2S,4R,5R,6R,7R)-2-[(5S)-5-[(3R)-5-[(3S,5R,6R)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-7-methoxy-2,4,6-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]methyl]-3-methyloxan-2-yl]propanoate
• CAS: 28643-80-3
• 化学式: C40H67NaO11
• 分子量: 746.9
• InChiKey: MOYOTUKECQMGHE-MAJVTNJHSA-M

物化性质

• 熔点：
  approximate 255℃
• 溶解度：
  溶于氯仿、甲醇或乙醇
• LogP：
  4.817 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29419090
• 危险品运输编号：
  UN 3462
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  QT6840000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

生物活性

Nigericin钠盐是从Streptomyces hygroscopicus衍生的抗生素，通过充当H+、K+和Pb2+的离子载体起作用。Nigericin可以激活NLRP3炎性体以诱导促炎和免疫刺激过程。

靶点

Target	Value
Potassium channel	()
Hydrogen channel	()
Pb2+	()
NLRP3	()

体外研究

Nigericin（0.1 µM）以剂量依赖性方式抑制H460肺癌细胞的增殖和集落形成能力。它还抑制了H460肺癌细胞的迁移和侵袭。在较低浓度（0.1-1 nM），Nigericin显著降低了细胞质pH值(pHi)，而在较高浓度（5-10 nM）则略有增加。

Nigericin对S18细胞比S26细胞表现出更高的毒性，IC50分别为2.03±0.55 µM和4.77±2.35 µM。Nigericin能选择性地杀灭NPC中的癌干细胞，并显著降低S18和HONE-1细胞的迁移能力。对于HT29和SW116细胞系，其IC50分别为12.92±0.25 µmol和15.86±0.18 µmol。此外，在标准软琼脂实验中，Nigericin也表现出抑制无附着条件下集落形成的能力。

体内研究

静脉注射Nigericin（4 mg/kg）显著减少了肿瘤生长，并与化疗药物DDP协同作用，如由肿瘤体积所示。Nigericin明显降低了BMI-1的表达量。在NPC细胞中过表达BMI-1部分恢复了癌干细胞含量和转移能力，在Nigericin治疗下BMI-1的下调可能参与了Nigericin对NPC癌干细胞的抑制效应。