(E)-3-(1-phenylpent-1-yn-3-yloxy)but-2-en-1-ol | 1275612-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-phenylpent-1-yn-3-yloxy)but-2-en-1-ol
• CAS: 1275612-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: DOUKTUSFNVTHQE-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-phenylpent-1-yn-3-yloxy)but-2-en-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 3-(methoxymethyl)-4-phenylocta-4,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成1,2-二氢吡啶：扩大炔丙基乙烯基醚的多样反应性

  摘要：

  实现了从容易获得的炔丙基乙烯基醚开始的1，2-二氢吡啶的催化合成。涉及过渡金属催化的炔丙基-克莱森重排，缩合步骤和布朗斯台德酸催化的杂环化反应的反应顺序可提供中等至极高收率的高度取代的杂环。另外，开发了从炔丙基醇开始的针对1，2-二氢吡啶和2 H-吡喃的实用的一锅法。

  DOI：

  10.1021/jo102545m
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-戊炔-3-醇 在 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(1-phenylpent-1-yn-3-yloxy)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成1,2-二氢吡啶：扩大炔丙基乙烯基醚的多样反应性

  摘要：

  实现了从容易获得的炔丙基乙烯基醚开始的1，2-二氢吡啶的催化合成。涉及过渡金属催化的炔丙基-克莱森重排，缩合步骤和布朗斯台德酸催化的杂环化反应的反应顺序可提供中等至极高收率的高度取代的杂环。另外，开发了从炔丙基醇开始的针对1，2-二氢吡啶和2 H-吡喃的实用的一锅法。

  DOI：

  10.1021/jo102545m

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydropyridines: Expanding the Diverse Reactivity of Propargyl Vinyl Ethers
  作者：Tobias Harschneck、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/jo102545m

  日期：2011.4.1

  The catalyzed synthesis of 1,2-dihydropyridines starting from easily accessible propargyl vinyl ethers was realized. The reaction sequence involving a transition metal-catalyzed propargyl-Claisen rearrangement, a condensation step, and a Brønsted acid-catalyzed heterocyclization furnishes the highly substituted heterocycles in moderate to excellent yields. Additionally, a practical one-pot protocol

  实现了从容易获得的炔丙基乙烯基醚开始的1，2-二氢吡啶的催化合成。涉及过渡金属催化的炔丙基-克莱森重排，缩合步骤和布朗斯台德酸催化的杂环化反应的反应顺序可提供中等至极高收率的高度取代的杂环。另外，开发了从炔丙基醇开始的针对1，2-二氢吡啶和2 H-吡喃的实用的一锅法。