tert-butyl (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propenoate | 951174-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propenoate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 951174-16-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: CIPLNNFUNMIWGE-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propenoate 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 tert-butyl (R)-3-amino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  平行合成手性β-氨基酸

  摘要：

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.008
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到tert-butyl (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  平行合成手性β-氨基酸

  摘要：

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.008

文献信息

• Enantioselective 1,4-addition of aryllithium reagents to α,β-unsaturated tert-butyl esters in the presence of chiral additives
  作者：Feng Xu、Richard D. Tillyer、David M. Tschaen、Edward J.J. Grabowski、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00157-8

  日期：1998.5

  Reaction of t-BuLi with a mixture of aryl bromide and chiral diamine, amino ether or diether, in toluene at −78°C provided chiral aryllithium complexes efficiently. Reaction of these aryllithium complexes with α,β-unsaturated tert-butyl esters afforded the 1,4-addition products in up to 88% ee.

  的反应吨在-78芳基溴和手性二胺，氨基醚或二醚的混合物，在正丁基锂的甲苯℃下有效地提供手性芳基锂络合物。这些芳基锂络合物与α，β-不饱和叔丁酯的反应提供了高达88％ee的1，4-加成产物。
• Heck reactions of aryl halides in phosphonium salt ionic liquids: library screening and applications
  作者：David A. Gerritsma、Al Robertson、James McNulty、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.103

  日期：2004.10

  The Heck cross-coupling of aryl iodides and bromides with olefins proceeds in the phosphonium salt ionic liquid trihexyl(tetradecyl)phosphonium chloride (THP-Cl) in excellent yields. Furthermore, it is shown that the counter anion matched to the phosphonium cation exerts a measurable effect on the overall yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.