2-(4-nitrophenyl)ethyl 5-{{{{2-{2-{2-{{9-[2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-1-{2-[(2,4-dinitrophenyl)methylamino]ethyl}-6,9-dihydro-6-oxo-1H-purin-2-yl}amino}ethoxy}ethoxy}ethyl}amino}carbonyl}amino}-2-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}benzoate | 1263364-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)ethyl 5-{{{{2-{2-{2-{{9-[2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-1-{2-[(2,4-dinitrophenyl)methylamino]ethyl}-6,9-dihydro-6-oxo-1H-purin-2-yl}amino}ethoxy}ethoxy}ethyl}amino}carbonyl}amino}-2-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}benzoate
• CAS: 1263364-08-4
• 化学式: C₈₃H₇₈N₁₂O₂₂
• 分子量: 1595.6
• InChiKey: AHSPCHLADFUZCQ-HICRQSNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  117.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  423.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2-(4-nitrophenyl)ethyl 5-{{{{2-{2-{2-{{9-[2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-1-{2-[(2,4-dinitrophenyl)methylamino]ethyl}-6,9-dihydro-6-oxo-1H-purin-2-yl}amino}ethoxy}ethoxy}ethyl}amino}carbonyl}amino}-2-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-(4-nitrophenyl)ethyl 5-{{{{2-{2-{2-{{9-[3'-O-(3-carboxy-1-oxopropyl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-1-{2-[(2,4-dinitrophenyl)methylamino]ethyl}-6,9-dihydro-6-oxo-1H-purin-2-yl}amino}ethoxy}ethoxy}ethyl}amino}carbonyl}amino}-2-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXVIII部分

  摘要：

  几个Ñ（羟基烷基）-2,4-二硝基苯胺转化成它们的亚磷酰胺（参见5和6在方案1）鉴于它们作为荧光猝灭剂的使用，和改性的2-氨基苯甲酰胺（参见图9，10，18，和19在方案1中）在模型反应施加为荧光团，以确定3'-ABA的相对荧光量子产率和5'-DNP-3'-ABA共轭物（ABA =氨基苯甲酰胺，DNP =二硝基苯胺）。胸苷用N-（2-氯乙基）-2-，4-二硝基苯胺（24）烷基化，得到25，然后将其进一步修饰为结构单元27和28（方案3）。29中的2-氨基通过重氮化转化为2-氟肌苷衍生物30，用作在嘧啶核上进行数个反应的起始原料（→ 31、33和35；方案4）。3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷（37）被甲基和乙基碘化物优先在N（1）分别烷基化至43和44，并且类似地反应ñ - （2-氯乙基）-2,4-二硝基苯胺（24），以38和N-（2-碘乙基

  DOI：

  10.1002/hlca.201000253
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)ethyl 5-{{{{2-{2-{2-{{9-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1-{2-[(2,4-dinitrophenyl)methylamino]ethyl}-6,9-dihydro-6-oxo-1H-purin-2-yl}amino}ethoxy}ethoxy}ethyl}amino}carbonyl}amino}-2-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}benzoate 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以88%的产率得到2-(4-nitrophenyl)ethyl 5-{{{{2-{2-{2-{{9-[2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-1-{2-[(2,4-dinitrophenyl)methylamino]ethyl}-6,9-dihydro-6-oxo-1H-purin-2-yl}amino}ethoxy}ethoxy}ethyl}amino}carbonyl}amino}-2-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXVIII部分

  摘要：

  几个Ñ（羟基烷基）-2,4-二硝基苯胺转化成它们的亚磷酰胺（参见5和6在方案1）鉴于它们作为荧光猝灭剂的使用，和改性的2-氨基苯甲酰胺（参见图9，10，18，和19在方案1中）在模型反应施加为荧光团，以确定3'-ABA的相对荧光量子产率和5'-DNP-3'-ABA共轭物（ABA =氨基苯甲酰胺，DNP =二硝基苯胺）。胸苷用N-（2-氯乙基）-2-，4-二硝基苯胺（24）烷基化，得到25，然后将其进一步修饰为结构单元27和28（方案3）。29中的2-氨基通过重氮化转化为2-氟肌苷衍生物30，用作在嘧啶核上进行数个反应的起始原料（→ 31、33和35；方案4）。3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷（37）被甲基和乙基碘化物优先在N（1）分别烷基化至43和44，并且类似地反应ñ - （2-氯乙基）-2,4-二硝基苯胺（24），以38和N-（2-碘乙基

  DOI：

  10.1002/hlca.201000253