(R_S,E)-3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-1-methoxybuta-1,3-diene | 143838-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R_S,E)-3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-1-methoxybuta-1,3-diene
• 英文别名: (1S,2R,4R)-1-[[(R)-[(3E)-4-methoxybuta-1,3-dien-2-yl]sulfinyl]methyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 143838-67-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃S
• 分子量: 284.42
• InChiKey: HXEVXZWVXGXLBO-DIULZDNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,E)-3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-1-methoxybuta-1,3-diene 在 lithium perchlorate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (1R,2R)-4-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfonyl]-2-methoxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映纯3-（烷基亚磺酰基）-1-甲氧基-1,3-丁二烯的合成和不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  对映纯（E）-和（Z）-3-（烷基亚磺酰基）-1-甲氧基-1,3-丁二烯2和3的简单合成通过添加（1S）-异冰片醇-10-亚磺酰基和（S）-苯基-2-羟基乙烷亚磺酸8至（E）-和（Z）-1-甲氧基但是-1-en-3-炔基（9）和（10）。这些添加以不对称诱导进行，其程度取决于手性羟烷基的性质。当高氯酸锂或氯化锌在二氯甲烷中催化时，丙烯酸甲酯向对映体纯二烯的环加成反应具有完全的区域选择性和非常高的立体选择性。硫的手性控制了这些Diels-Alder环加成物中的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo962286p
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfanyl]butanedioate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R_S,E)-3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-1-methoxybuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Homochiral 1-methoxy-3-sulfinyl-1,3-butadienes derived from 10-mercaptoisoborneol

  摘要：

  Simple syntheses of homochiral (Z)- and (E)-1-methoxy-3-alkylsulfinyl-1,3-butadienes were provided by the cycloaddition of (IS)-d-isobornyl-10-sulfenic acid to (Z)- and (E)-1-methoxybut-1-en-3-yne. Asymmetric induction pertained for such cycloadditions, which also provided homochiral dienes from 1-ethynylcyclohex-1-ene.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80505-4

文献信息

• Enantiopure sulfinylthiopyrans and related compounds from alkylsulfinylbuta-1,3-dienes
  作者：Maria C. Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Bianca F. Bonini、Placido Giannetto、Francesco Nicolò

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00410-3

  日期：1999.10

  Uncatalyzed and LiClO4 catalyzed cycloadditions of (RS)-1-1-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]vinyl}cyclohexene 1 and (RS,E)-3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-1-methoxybuta-1,3-diene 2 with di(p-tolyl)- and di(p-anisyl)-thioketones 3 and 4 occur with complete regioselectivity. The lack of facial diastereoselectivity, observed in the cycloadditions of 1 with 3 or 4, appears to be a consequence of the sterical

  （R S）-1- 1-[（[1 S）-异冰片醇-10-亚磺酰基]乙烯基}环己烯1和（R S，E）-3-[（1 S）-异冰片醇）的未催化和LiClO 4催化的环加成反应带有二（对甲苯基）-和二（对茴香基）-硫酮3和4的-10-亚磺酰基] -1-甲氧基丁-1,3-二烯2具有完全的区域选择性。在1与3或4的环加成中观察到缺乏面部非对映选择性似乎是二烯和亲二烯体的空间特征的结果，它们在过渡态下使得由烷基亚磺酰基作为手性助剂的存在引起的拓扑分化没有影响。在LiClO 4催化的反应中，未观察到非对映选择性的显着改善，但是所得的对映纯环加合物易于通过柱色谱法分离并以高收率分离。
• Control of stereochemistry by sulfoxide chirality in Diels-Alder reactions of 1-methoxy-3-alkylsulfinylbutadienes
  作者：Harry Adams、D. Neville Jones、Maria C. Aversa、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85076-9

  日期：1993.10

  Cycloadditions of methyl acrylate to (RS)- and (SS)-(E)-3-[(1S)-isobornyl-10-sulfinyl]-1-methoxy-buta-1,3-dienes in dichloromethane, catalysed by lithium perchlorate or zinc chloride, proceeded with complete regioselectivity and high stereoselectivity. Chirality at sulfur controlled diastereofacial selectivity.

  在二氯甲烷中，丙烯酸甲酯与（R S）-和（S S）-（E）-3-[（1S）-异冰片基-10-亚磺酰基] -1-甲氧基-丁烯-1,3-二烯的环加成反应高氯酸锂或氯化锌具有完全的区域选择性和高的立体选择性。在硫控制的非对映选择性上的手性。
• Diels–Alder reactions of (RS)-3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-1-methoxybuta-1,3-dienes with electron-deficient carbodienophiles. The effects of Lewis acid catalysis
  作者：Maria C. Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto、Manuela Panzalorto、Simona Rizzo

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00138-4

  日期：1998.5

  Uncatalyzed cycloadditions of (R-s,E)-1 and (R-s,2)-3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-1-methoxybuta-1,3-diene 2 with maleimide and N-phenylmaleimide occurred with complete endo and very high facial diastereoselectivities. The effects of Lewis acid catalysis on these Diels-Alder reactions have been evaluated. LiClO4 catalyzed cycloaddition of 1 with dimethyl maleate gave cyclohexene 13 as the unique product with complete control of endo and pi-facial diastereoselectivities exerted by the sulfinyl group. A significant improvement in diastereoselectivity was also observed in the LiClO4 catalyzed cycloaddition of 1 with dimethyl fumarate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Aversa, Maria C.; Barattucci, Anna; Bonaccorsi, Paola, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 2, p. 273 - 277
  作者：Aversa, Maria C.、Barattucci, Anna、Bonaccorsi, Paola、Bruno, Giuseppe、Giannetto, Placido、Nicolo, Francesco

  DOI：——

  日期：——
• First hetero-diels-alder reaction of an enantiopure 2-sulfinylbuta-1, 3-diene: mild and effective stereocontrolled synthesis of pyranoid derivatives
  作者：Maria C. Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Giuseppe Bruno、Placido Giannetto、Manuela Panzalorto

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00345-5

  日期：1997.9

  LiClO4 catalyzed cycloaddition of (R-s,E)-3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-1-methoxybuta-1,3-diene 1 with ethyl glyoxalate occurred with good endo and facial diastereoselectivities to give (2R,6S,R-S)-6-ethoxycarbonyl-4-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran 2 as the main product, easily isolated as crystalline material in high yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.