4-(iodomethyl)-1-methylcyclohex-1-ene | 1537877-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 4-(iodomethyl)-1-methylcyclohex-1-ene
• CAS: 1537877-64-7
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: YUZLQCCPCSTKGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(iodomethyl)-1-methylcyclohex-1-ene 在 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进的Δ6-α-碘酮的环化反应对Platensimycin核的对映选择性合成

  摘要：

  使用（S）-乳酸作为廉价的原料，可以实现基于手性池的新霉素核心的合成。环己烯酮环以Mukaiyama-Michael多米诺序列封闭，而四级立体中心是由高度立体选择性的脱羧烯丙基化产生的。螺双环骨架是通过RCM反应构建的。Δ的一个新的银（I）促进的环化反应6 -和Δ 7 -α-iodoketones被开发并应用于枢轴碳-碳键形成。还介绍了此方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/chem.201900497
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(iodomethyl)-1-methylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Simple, Chemoselective Hydrogenation with Thermodynamic Stereocontrol

  摘要：

  Few methods permit the hydrogenation of alkenes to a thermodynamically favored configuration when steric effects dictate the alternative trajectory of hydrogen delivery. Dissolving metal reduction achieves this control, but with extremely low functional group tolerance. Here we demonstrate a catalytic hydrogenation of alkenes that affords the thermodynamic alkane products with remarkably broad functional group compatibility and rapid reaction rates at standard temperature and pressure.

  DOI：

  10.1021/ja412342g